isomannide monoacetal | 1620738-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: isomannide monoacetal
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aR)-6-(methoxymethoxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 1620738-45-5
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: GXKCUDDNSURRKM-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以67%的产率得到isomannide diacetal
  参考文献：
  名称：

  Sustainable polyacetals from isohexides

  摘要：

  建立了获取一小类可再生二缩醛的一步合成方案。所得的手性二缩醛是药物和材料科学中有价值的基础材料。为了证明其合成能力，对异己缩醛-二缩醛 (2a–c) 进行缩醛复分解聚合，并分离出相应的聚合物 (poly2a–c)，为白色固体，分子量范围为 3200–27 600 (g mol−1) 。半结晶聚合物的玻璃化转变温度为 38-65 °C，熔化温度为 103-156 °C。异己糖醇衍生的聚缩醛在实际洗涤和漂洗条件下是稳定的，但在微酸性介质中会降解。

  DOI：

  10.1039/c4gc00543k

文献信息

• Sustainable polyacetals from isohexides
  作者：B. S. Rajput、S. R. Gaikwad、S. K. Menon、S. H. Chikkali

  DOI：10.1039/c4gc00543k

  日期：——

  A single step synthetic protocol to access a small family of renewable diacetals was established. The resultant chiral diacetals are valuable building blocks in pharmaceuticals and materials science. To demonstrate their synthetic competence, isohexide-diacetals (2a–c) were subjected to acetal metathesis polymerization and the corresponding polymers (poly2a–c) were isolated as white solids with molecular weights in the range 3200–27 600 (g mol−1). The semi-crystalline polymers displayed glass transition temperatures between 38–65 °C and melting temperatures in the range 103–156 °C. The isohexide derived polyacetals are stable under practical washing and rinsing conditions but degrade in slightly acidic media.

  建立了获取一小类可再生二缩醛的一步合成方案。所得的手性二缩醛是药物和材料科学中有价值的基础材料。为了证明其合成能力，对异己缩醛-二缩醛 (2a–c) 进行缩醛复分解聚合，并分离出相应的聚合物 (poly2a–c)，为白色固体，分子量范围为 3200–27 600 (g mol−1) 。半结晶聚合物的玻璃化转变温度为 38-65 °C，熔化温度为 103-156 °C。异己糖醇衍生的聚缩醛在实际洗涤和漂洗条件下是稳定的，但在微酸性介质中会降解。