3'-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino-3'-deoxythymidine | 289505-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino-3'-deoxythymidine
• 英文别名: ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]amino]acetate
• CAS: 289505-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₈
• 分子量: 413.428
• InChiKey: PIXSXUCVTOXLCH-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino-3'-deoxythymidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到N-(3'-deoxythymidin-3'-yl)iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-亚氨基二乙酸和3'-脱氧-3'-氨基二乙醇胸苷类似物的合成及其与硼酸络合的NMR研究

  摘要：

  亚氨基二乙酸和氨基二乙醇部分因与硼酸产生具有强分子内N B配位的双环结构的能力而闻名。我们在这里描述3'-脱氧-3'-亚氨基二乙酸和3'-脱氧-3'-氨基二乙醇胸苷类似物的收敛合成。这些化合物与脂肪族或芳香族硼酸形成硼酸酯络合物的能力是通过1D和2D 1 H和13 C NMR确定的。此外，对新合成的化合物的构象分析显示出对N型糖起皱的显着偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.033
• 作为产物：
  描述：

  3'-azido-3'-deoxy-5'-O-(t-butyldimethylsilyl)-thymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-亚氨基二乙酸和3'-脱氧-3'-氨基二乙醇胸苷类似物的合成及其与硼酸络合的NMR研究

  摘要：

  亚氨基二乙酸和氨基二乙醇部分因与硼酸产生具有强分子内N B配位的双环结构的能力而闻名。我们在这里描述3'-脱氧-3'-亚氨基二乙酸和3'-脱氧-3'-氨基二乙醇胸苷类似物的收敛合成。这些化合物与脂肪族或芳香族硼酸形成硼酸酯络合物的能力是通过1D和2D 1 H和13 C NMR确定的。此外，对新合成的化合物的构象分析显示出对N型糖起皱的显着偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.033

文献信息

• The synthesis of 3′- and 5′-iminodiacetic acid derivatives of thymidine and their incorporation into synthetic oligonucleotides
  作者：M.Devan Jonklaas、Robert R Kane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00583-9

  日期：2000.5

  The syntheses of thymidines modified with iminodiacetic acid (IDA) at the 3′ (1) or 5′ (2) positions have been accomplished. These modified nucleotides have been incorporated into synthetic oligonucleotides.

  已经完成了在3'（1）或5'（2）位置用亚氨基二乙酸（IDA）修饰的胸苷的合成。这些修饰的核苷酸已被掺入合成寡核苷酸中。
• Synthesis of 3′-deoxy-3′-iminodiacetic acid and 3′-deoxy-3′-aminodiethanol thymidine analogues and NMR study of their complexation with boronic acids
  作者：Renaud Barbeyron、Jean-Jacques Vasseur、Carine Baraguey、Michael Smietana

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.033

  日期：2017.4

  aminodiethanol moieties are known for their ability to generate with boronic acids bicyclic structures having a strong intramolecular NB coordination. We describe here the convergent synthesis of 3′-deoxy-3′-iminodiacetic acid and 3′-deoxy-3′-aminodiethanol thymidine analogues. The abilities of these compounds to form boronate complexes with aliphatic or aromatic boronic acids were established by 1D and 2D 1H

  亚氨基二乙酸和氨基二乙醇部分因与硼酸产生具有强分子内N B配位的双环结构的能力而闻名。我们在这里描述3'-脱氧-3'-亚氨基二乙酸和3'-脱氧-3'-氨基二乙醇胸苷类似物的收敛合成。这些化合物与脂肪族或芳香族硼酸形成硼酸酯络合物的能力是通过1D和2D 1 H和13 C NMR确定的。此外，对新合成的化合物的构象分析显示出对N型糖起皱的显着偏好。