5-bromo-O3',O5',N4-tripivaloyl-2'-deoxycytidine | 1616883-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-O3',O5',N4-tripivaloyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-bromo-O^3',O^5',N4-tripivaloyl-2'-deoxycytidine
• CAS: 1616883-25-0
• 化学式: C₂₄H₃₆BrN₃O₇
• 分子量: 558.47
• InChiKey: HSPPQZSRCLGWFB-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  125.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸丁酯 、 5-bromo-O3',O5',N4-tripivaloyl-2'-deoxycytidine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到5-[2'-(butoxycarbonyl)ethylsulfanyl]-O^3',O^5',N⁴-tripivaloyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  合成5- S-官能化嘧啶核苷及其类似物的一般方法†

  摘要：

  已经开发了一种通用且有效的方法，用于在胞嘧啶和尿嘧啶核苷及其类似物的C-5位引入S-功能。关键步骤是相应的5-溴核苷衍生物和烷基硫醇的钯催化C-S偶联。将3-巯基丙酸丁酯偶联产物进一步转化为相应的二硫化物，即5-巯基嘧啶核苷的稳定前体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00597j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2'-脱氧胞苷 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以41%的产率得到5-bromo-O3',O5',N4-tripivaloyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  合成5- S-官能化嘧啶核苷及其类似物的一般方法†

  摘要：

  已经开发了一种通用且有效的方法，用于在胞嘧啶和尿嘧啶核苷及其类似物的C-5位引入S-功能。关键步骤是相应的5-溴核苷衍生物和烷基硫醇的钯催化C-S偶联。将3-巯基丙酸丁酯偶联产物进一步转化为相应的二硫化物，即5-巯基嘧啶核苷的稳定前体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00597j