N-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)benzamide
• 英文别名: N-[(R)-(1-benzylindol-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 446.549
• InChiKey: BBPCWUMLWNSDSL-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-1-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-methylamine 在 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸催化剂将吲哚高度对映选择性地加到N-酰基亚胺上。

  摘要：

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。

  DOI：

  10.1021/ol0703579

文献信息

• The Highly Enantioselective Addition of Indoles to <i>N</i>-Acyl Imines with Use of a Chiral Phosphoric Acid Catalyst
  作者：Gerald B. Rowland、Emily B. Rowland、Yuxue Liang、Jason A. Perman、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/ol0703579

  日期：2007.7.1

  The highly enantioselective organocatalytic addition of N-benzyl indoles to N-acyl imines is reported. A total of 15 examples with product yield ranging from 89% to 99% and enantioselectivities from 90% to 97% are presented. A chiral phosphoric acid catalyst derived from a hindered binol derivative was employed most effectively in the reaction. Attractive features of the reaction include desirable

  报道了N-苄基吲哚向N-酰基亚胺的高度对映选择性有机催化加成。总共提供了15个实例，产品收率从89％到99％不等，对映选择性从90％到97％不等。衍生自受阻二元醇衍生物的手性磷酸催化剂在反应中最有效地使用。该反应的吸引人的特征包括所需的催化剂载量，良好的反应性，底物的通用性以及易于从两个氮原子上除去的基团。