6,7-dimethyl-furoxano<3,4-b>quinoxaline | 108047-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-furoxano<3,4-b>quinoxaline
• 英文别名: 6,7-dimethylfurazono<3,4-b>quinoxaline 1-oxide；[1,2,5]Oxadiazolo[3,4-b]quinoxaline, 6,7-dimethyl-, 1-oxide；6,7-dimethyl-3-oxido-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]quinoxalin-3-ium
• CAS: 108047-47-8
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₂
• 分子量: 216.199
• InChiKey: RDHAFPLFAWNBFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C (decomp)
• 沸点：
  423.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-furoxano<3,4-b>quinoxaline 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到6,7-dimethyl-furazano<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  呋喃聚糖与磷酰化物的反应

  摘要：

  Benzofuroxan（ ）用磷叶立德进行反应，得到苯并咪唑衍生物和，鉴于反应与内鎓盐配料喹喔啉经由初始的Wittig型反应。类似地，呋喃并[3.4-b]喹喔啉或与叶立德之间的反应分别产生化合物和。在这些反应中以及在上述呋喃喃与其他磷酰基化物的反应中，通常观察到呋喃呋喃显着的脱氧为呋喃喃，随后发生酰基化物的氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87330-0
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethyl-2,3-bis-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以81.5%的产率得到6,7-dimethyl-furoxano<3,4-b>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  呋喃聚糖与磷酰化物的反应

  摘要：

  Benzofuroxan（ ）用磷叶立德进行反应，得到苯并咪唑衍生物和，鉴于反应与内鎓盐配料喹喔啉经由初始的Wittig型反应。类似地，呋喃并[3.4-b]喹喔啉或与叶立德之间的反应分别产生化合物和。在这些反应中以及在上述呋喃喃与其他磷酰基化物的反应中，通常观察到呋喃呋喃显着的脱氧为呋喃喃，随后发生酰基化物的氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87330-0

文献信息

• Synthesis of imidazo[4,5-<i>b</i>]quinoxaline 3-oxides from reactions of furazano[3,4-<i>b</i>]quinoxaline 1-oxides with nitrones and diazo compounds
  作者：John K. Gallos、Elizabeth Malamidou-Xenikaki、Pygmalion S. Lianis、Labros I. Spyrou

  DOI：10.1002/jhet.5570300413

  日期：1993.7

  The title compounds are prepared in good yields by simple procedures from readily available starting materials. They can be easily O-methylated by methyl iodide or deoxygenated by triphenylphosphine.

  用简单的方法从容易获得的起始原料中以高收率制备标题化合物。它们可以容易地被甲基碘进行O-甲基化或被三苯基膦脱氧。
• Reactions of furoxans with phosphorus ylides
  作者：N.G. Argyropoulos、J.K. Gallos、D.N. Nicolaides

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87330-0

  日期：1986.1

  Benzofuroxan () reacts with phosphorus ylide to give benzimidazole derivatives and , Whereas reaction of with ylide furnishes quinoxaline via an Initial Wittig-type reaction. Similarly the reaction between the furoxano[3.4-b]quinoxalines or and the ylide yielded compounds and , respectively. In these reactions as well as in the reactions of the above furoxans with other phosphorus ylides, a significant deoxygenation

  Benzofuroxan（ ）用磷叶立德进行反应，得到苯并咪唑衍生物和，鉴于反应与内鎓盐配料喹喔啉经由初始的Wittig型反应。类似地，呋喃并[3.4-b]喹喔啉或与叶立德之间的反应分别产生化合物和。在这些反应中以及在上述呋喃喃与其他磷酰基化物的反应中，通常观察到呋喃呋喃显着的脱氧为呋喃喃，随后发生酰基化物的氧化。
• Synthesis of Novel 1,2,4-Triazino[5,6-<i>b</i>]quinoxalines and Their Tri-<i>N</i>-oxides
  作者：John K. Gallos、Nicolaos G. Argyropoulos

  DOI：10.1055/s-1991-26387

  日期：——

  Reaction of [1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]quinoxaline 1-oxides with stable nitrile oxides in refluxing dichloromethane affords good yields of 1,2,4-triazino [5,6-b]quinoxaline 1,2,4-tri-N-oxides, a novel class of compounds containing the pyrazino[2,3-e]triazine skeleton and also bearing three N-oxides in the same triazine ring. The tri-N-oxides are reduced with triphenylphosphine or sodium dithionite to the corresponding 5,10-dihydro-1,2,4-triazino[5,6-b] quinoxalines, which are converted to 1,2,4-triazino[5,6-b] quinoxalines upon oxidation with iodosobenzene bis(trifluoroacetate).

  在回流的二氯甲烷中，[1,2,5]噁二唑并[3,4-b]喹喔啉 1-氧化物与稳定的腈氧化物发生反应，可以得到产率很高的 1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉 1,2,4-三-N-氧化物，这是一类含有吡嗪并[2,3-e]三嗪骨架的新型化合物，在同一个三嗪环中还含有三个 N-氧化物。三-N-氧化物用三苯基膦或二亚硫酸钠还原成相应的 5,10-二氢-1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉，再用碘代苯二（三氟乙酸）氧化成 1,2,4-三嗪并[5,6-b]喹喔啉。
• ARGYROPOULOS N. G.; GALLOS J. K.; NICOLAIDES D. N., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 13, 3631-3634
  作者：ARGYROPOULOS N. G.、 GALLOS J. K.、 NICOLAIDES D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Gallos, John K.; Lianis, Pygmalion S.; Rodios, Nestor A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 2, p. 481 - 488
  作者：Gallos, John K.、Lianis, Pygmalion S.、Rodios, Nestor A.

  DOI：——

  日期：——