benzyl 3-chloro-3-deoxy-α-D-xylopyranoside | 87668-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: benzyl 3-chloro-3-deoxy-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-4-chloro-2-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 87668-70-0
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₄
• 分子量: 258.702
• InChiKey: OSPAUFIECVOEOY-KXNHARMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基 2,3-脱水-alpha-D-核吡喃糖苷 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到benzyl 3-chloro-3-deoxy-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Conversion of Anhydro Sugars into Halohydrins and X-Ray Study

  摘要：

  描述了使用钛四卤化物快速、简便、区域选择性和立体选择性合成3-卤代-3-脱氧糖的方法。为了充分确认合成产物的立体化学，测定了苄基3-氯-3-脱氧-β-L-木糖苷的X射线结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0318

文献信息

• Afza, Nighat; Malik, Abdul; Voelter, Wolfgang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1349 - 1351
  作者：Afza, Nighat、Malik, Abdul、Voelter, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Conversion of Anhydro Sugars into Halohydrins and X-Ray Study
  作者：Syed Tasadaque A. Shah、Raid J. Abdel-Jalil、Khalid M. Khan、Angelica M. Heinrich、Markus Richter、Wolfgang Voeltera

  DOI：10.1515/znb-2004-0318

  日期：2004.3.1

  A rapid, easy, regio- and stereoselective synthesis of 3-halo-3-deoxy sugars using titanium tetrahalides is described. To fully confirm the stereochemistry of the synthetic products, the X-ray structure of benzyl 3-chloro-3-deoxy-β -L-xylopyranoside was determined

  描述了使用钛四卤化物快速、简便、区域选择性和立体选择性合成3-卤代-3-脱氧糖的方法。为了充分确认合成产物的立体化学，测定了苄基3-氯-3-脱氧-β-L-木糖苷的X射线结构。