3-((3aR,4S)-4-Benzyloxy-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridin-2-ylmethyl)-3H-quinazolin-4-one | 848927-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-((3aR,4S)-4-Benzyloxy-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridin-2-ylmethyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-[[(3aR,4S)-4-phenylmethoxy-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-2-yl]methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 848927-66-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.47
• InChiKey: LCLFATLTFSJYKO-YPFKAFGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3aR,4S)-4-Benzyloxy-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridin-2-ylmethyl)-3H-quinazolin-4-one 在 吡啶 、 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Enantioselective Synthesis of the Anti-Malarial Agent (+)-Febrifugine

  摘要：

  手性池来源的3-苄氧基-3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物经历区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应与N-烯丙基喹唉酮反应，生成一个环加成产物，进一步转化为(+)-扑热息痛，一种强效的抗疟碱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837199
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-1,5-二甲基酯戊二酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 3-((3aR,4S)-4-Benzyloxy-hexahydro-isoxazolo[2,3-a]pyridin-2-ylmethyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Enantioselective Synthesis of the Anti-Malarial Agent (+)-Febrifugine

  摘要：

  手性池来源的3-苄氧基-3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物经历区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应与N-烯丙基喹唉酮反应，生成一个环加成产物，进一步转化为(+)-扑热息痛，一种强效的抗疟碱。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837199

文献信息

• A Convergent Enantioselective Synthesis of the Anti-Malarial Agent (+)-Febrifugine
  作者：Vittorio Caprio、Amir Ashoorzadeh

  DOI：10.1055/s-2004-837199

  日期：——

  Chiral pool derived 3-benzyloxy-3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide underwent regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition with N-allylquinazolone to give a cycloadduct that was elaborated to (+)-febrifugine a potent anti-malarial alkaloid.

  手性池来源的3-苄氧基-3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物经历区域选择性和立体选择性的1,3-偶极环加成反应与N-烯丙基喹唉酮反应，生成一个环加成产物，进一步转化为(+)-扑热息痛，一种强效的抗疟碱。