benzoic acid 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl ester | 1311294-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl ester
• CAS: 1311294-63-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: OERNGMVGMCEMIR-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-4-hydroxy-cyclohept-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzoic acid 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).

  DOI：

  10.1021/ol201273b