5-Oxo-4,5-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 176692-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-Oxo-4,5-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 176692-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: PKZKHVBWRVHBDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-4,5-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 氨 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-5-amino-1,2,3-triazolo[1,5-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3-三唑并[1,5-a]喹唑啉：合成并与苯并二氮杂和腺苷受体结合。

  摘要：

  本文报道了对某些苯乙二氮杂和一些3-乙氧基羰基或3-苯基取代的1,2,3-三唑[1,5-a]的A（1）和A（2A）腺苷受体的生物亲和力的合成和评价。喹唑啉。从合适的氯取代的苯叠氮开始，制备了7或8个氯取代的三唑并喹唑啉系列。还报道了三唑并喹唑啉环的硝化反应和相同环的5位羟基的氯化反应。通过卤素的亲核取代，获得了相应的5-氨基衍生物和带有环己基氨基和对甲苯胺基取代基的一些类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)90154-5
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮苯甲酸 、 氰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到5-Oxo-4,5-dihydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinazoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 2, p. 131 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Scope and Mechanism of Phosphonium-Mediated S_NAr Reactions in Heterocyclic Amides and Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Christopher G. Levins、Melissa Lin、Keiko Tabei、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo7020373

  日期：2007.12.1

  An efficient “one-step” synthesis of cyclic amidines and guanidines has been developed. Treatment of cyclic amides and ureas with benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP), base, and nitrogen nucleophiles leads to the formation of the corresponding cyclic amidines and guanidines, typically in good to excellent yields. This method has also been used to prepare heteroaryl

  已经开发了有效的“一步”合成环状am和胍的方法。用六氟磷酸苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）phosph，碱和氮亲核试剂处理环状酰胺和脲会导致形成相应的环状typically和胍，通常收率高至优异。该方法也已经用于使用苯酚和硫代苯酚亲核试剂制备杂芳基醚和硫醚。时程NMR和HPLC-MS研究促进了所提出的中间体（phospho盐和HOBt加合物）的明确表征。数据揭示了逐步的反应途径。
• An Efficient Direct Amination of Cyclic Amides and Cyclic Ureas
  作者：Zhao-Kui Wan、Sumrit Wacharasindhu、Eva Binnun、Tarek Mansour

  DOI：10.1021/ol060815y

  日期：2006.5.1

  [graphics]An efficient one-step amination of cyclic amides and ureas has been developed. Treatment of cyclic amides and cyclic ureas with BOP in the presence of DBU in various solvents led to the formation of cyclic amidines and cyclic guanidines in good to excellent yields. Concise syntheses of biologically intriguing kinetin and potent kinase inhibitor olomoucin were thus achieved in just one and two steps, respectively.
• Biagi; Giorgi; Livi, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 2, p. 131 - 136
  作者：Biagi、Giorgi、Livi、Scartoni、Velo、Lucacchini、Senatore、De Santis、Martinelli

  DOI：——

  日期：——
• Substituted 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinazolines: synthesis and binding to benzodiazepine and adenosine receptors
  作者：L Bertelli

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)90154-5

  日期：2000.3

  displacement of halogen, the corresponding 5-amino derivatives and some analogous derivatives bearing cyclohexylamino and p-toluidino substituents were obtained. The binding assays showed a generalized decrease in the affinity towards the benzodiazepine receptors and confirmed a moderate affinity towards the A(1) adenosine receptors in comparison with the previously studied triazoloquinazoline derivatives

  本文报道了对某些苯乙二氮杂和一些3-乙氧基羰基或3-苯基取代的1,2,3-三唑[1,5-a]的A（1）和A（2A）腺苷受体的生物亲和力的合成和评价。喹唑啉。从合适的氯取代的苯叠氮开始，制备了7或8个氯取代的三唑并喹唑啉系列。还报道了三唑并喹唑啉环的硝化反应和相同环的5位羟基的氯化反应。通过卤素的亲核取代，获得了相应的5-氨基衍生物和带有环己基氨基和对甲苯胺基取代基的一些类似衍生物。