3'-{[(tert-butyl)carbonyl]amino}-3'-deoxythymidine 5'-O-[(4-nitrophenyl) butanedioate] | 865482-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-{[(tert-butyl)carbonyl]amino}-3'-deoxythymidine 5'-O-[(4-nitrophenyl) butanedioate]
• 英文别名: 1-O-[[(2S,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxolan-2-yl]methyl] 4-O-(4-nitrophenyl) butanedioate
• CAS: 865482-58-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₁₁
• 分子量: 562.533
• InChiKey: UNQNHPLOLPKTRF-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  198.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 3'-{[(tert-butyl)carbonyl]amino}-3'-deoxythymidine 5'-O-[(4-nitrophenyl) butanedioate] 生成 L-alanyl-N¹-[(2S,3S,5R)-tetrahydro-2-(hydroxymethyl)-5-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)furan-3-yl]-L-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  二肽缀合核苷的固相合成及其与RNA的相互作用

  摘要：

  二肽缀合的核苷有效地从的中间体合成3'-氨基-3'-脱氧核苷通过使用固相合成策略用HOBt / HBTU（1-羟基-1- ħ苯并三唑/ 2-（1 ħ -苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿鎓六氟硼酸酯）作为偶联剂（方案1-3）。CD光谱和热熔研究表明，合成的疏水性二肽胸苷和尿苷衍生物8a - 8d，13a - d和18与polyA·polyU双链体具有适度的亲和力，并且可以诱导RNA构象的改变。该结果还暗示缀合物与RNA的相互作用可能与核苷的糖折叠构象有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390295
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3'-{[(tert-butyl)carbonyl]amino}-3'-deoxythymidine 5'-O-[(4-nitrophenyl) butanedioate]
  参考文献：
  名称：

  二肽缀合核苷的固相合成及其与RNA的相互作用

  摘要：

  二肽缀合的核苷有效地从的中间体合成3'-氨基-3'-脱氧核苷通过使用固相合成策略用HOBt / HBTU（1-羟基-1- ħ苯并三唑/ 2-（1 ħ -苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基尿鎓六氟硼酸酯）作为偶联剂（方案1-3）。CD光谱和热熔研究表明，合成的疏水性二肽胸苷和尿苷衍生物8a - 8d，13a - d和18与polyA·polyU双链体具有适度的亲和力，并且可以诱导RNA构象的改变。该结果还暗示缀合物与RNA的相互作用可能与核苷的糖折叠构象有关。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390295