2-(dicyanomethylidene)homobarrelene | 118528-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(dicyanomethylidene)homobarrelene
• 英文别名: 2-(2-bicyclo[3.2.2]nona-3,6,8-trienylidene)propanedinitrile
• CAS: 118528-33-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: PYCQUMRBFAIEKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dicyanomethylidene)homobarrelene 生成 N-环己基羟基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  TIAN, GUAN RONG;SUGIYAMA, SHIGERU;MORI, AKIRA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 614-615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-环庚三烯-1-亚基)丙二腈 以 氯苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 2-(dicyanomethylidene)homobarrelene
  参考文献：
  名称：

  Molecular Orbital Considerations for Kinetically-Controlled Cycloaddition Reactions of Cyclohepta[b]furan-2-ones to 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene, Enamines, and Alkoxyethenes

  摘要：

  2,3-双（甲氧基碳酸基）-7-氧双环[2.2.1]庚二烯与8,8-二氰基庚烯醇的[4+2]环加成物和环庚芬-2-酮形成了环加成物。这种模式与之前研究的烯胺和烷氧基乙烯的[8+2]环加成物形成不同。MNDO计算的结果与观察到的环加成模式相符。环加成物的热解生成了“同巴伦烯”的甲烯基衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.941

文献信息

• TIAN, GUAN RONG;SUGIYAMA, SHIGERU;MORI, AKIRA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 614-615
  作者：TIAN, GUAN RONG、SUGIYAMA, SHIGERU、MORI, AKIRA、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Orbital Considerations for Kinetically-Controlled Cycloaddition Reactions of Cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones to 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene, Enamines, and Alkoxyethenes
  作者：Guan Rong Tian、Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Hitoshi Takeshita、Miwako Higashi、Hiroyuki Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1988.941

  日期：1988.6.5

  2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene gave the [4+2] cycloadducts with 8,8-dicyanoheptafulvene and cycloheptaf[b]-furan-2-ones. This mode is different from the [8+2] cycloadduct formations with the previously studied enamines and alkoxyethenes. The results from MNDO calculations were in accord to the observed modes of the cycloadditions. Thermolysis of the cycloadducts gave the methylidene derivatives of “homobarrelenes”.

  2,3-双（甲氧基碳酸基）-7-氧双环[2.2.1]庚二烯与8,8-二氰基庚烯醇的[4+2]环加成物和环庚芬-2-酮形成了环加成物。这种模式与之前研究的烯胺和烷氧基乙烯的[8+2]环加成物形成不同。MNDO计算的结果与观察到的环加成模式相符。环加成物的热解生成了“同巴伦烯”的甲烯基衍生物。