2-(dicyanomethylidene)homobarrelene | 118528-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(dicyanomethylidene)homobarrelene
• 英文别名: 2-(2-bicyclo[3.2.2]nona-3,6,8-trienylidene)propanedinitrile
• CAS: 118528-33-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: PYCQUMRBFAIEKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dicyanomethylidene)homobarrelene 生成 N-环己基羟基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  TIAN, GUAN RONG;SUGIYAMA, SHIGERU;MORI, AKIRA;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 614-615

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,4,6-环庚三烯-1-亚基)丙二腈 以 氯苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、300.0 MPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 2-(dicyanomethylidene)homobarrelene
  参考文献：
  名称：

  Molecular Orbital Considerations for Kinetically-Controlled Cycloaddition Reactions of Cyclohepta[b]furan-2-ones to 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene, Enamines, and Alkoxyethenes

  摘要：

  2,3-双（甲氧基碳酸基）-7-氧双环[2.2.1]庚二烯与8,8-二氰基庚烯醇的[4+2]环加成物和环庚芬-2-酮形成了环加成物。这种模式与之前研究的烯胺和烷氧基乙烯的[8+2]环加成物形成不同。MNDO计算的结果与观察到的环加成模式相符。环加成物的热解生成了“同巴伦烯”的甲烯基衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.941