4,4’-(furan-2,5-diyl)bis(N-(3-(dimethylamino)propyl)benzimidamide) | 166601-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4,4’-(furan-2,5-diyl)bis(N-(3-(dimethylamino)propyl)benzimidamide)
• 英文别名: 2,5-Bis[4-(3-N,N-dimethylaminopropylamidino)phenyl]furan；N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-[5-[4-[N-[3-(dimethylamino)propyl]carbamimidoyl]phenyl]-2-furyl]benzamidine；N'-[3-(dimethylamino)propyl]-4-[5-[4-[N'-[3-(dimethylamino)propyl]carbamimidoyl]phenyl]furan-2-yl]benzenecarboximidamide
• CAS: 166601-11-2
• 化学式: C₂₈H₃₈N₆O
• 分子量: 474.649
• InChiKey: GQQNWGFLHBBIRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-(furan-2,5-diyl)bis(N-(3-(dimethylamino)propyl)benzimidamide) 以78%的产率得到7-氧杂二环[4.1.0]庚烷-2-醇,6-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Small molecule inhibition of RNA/ligand binding

  摘要：

  揭示了一种抑制配体与RNA结合的方法，该抑制是由结合到RNA的小有机分子介导的，从而抑制配体的结合。一种首选的小有机分子类别是由2,5-双\x9b4-(2-N,N-二甲基氨丙基胺基)苯基!呋喃等化合物所示范。

  公开号：

  US05935776A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4’-(furan-2,5-diyl)bis(N-(3-(dimethylamino)propyl)benzimidamide)
  参考文献：
  名称：

  通过调节RNA结合支架发现MALAT1的小分子配体

  摘要：

  致癌性长非编码RNA转移相关肺腺癌转录本1（MALAT1）3'-末端的结构研究证实了独特的三螺旋结构。这种结构能够使转录物积累，并且在几种癌症中发现了高水平的MALAT1。在这里，我们基于RNA结合支架二苯呋喃（DPF）合成了一个小分子文库，针对各种核酸构建体进行了筛选，并首次证明MALAT1三重螺旋可以选择性地靶向小分子。计算分析表明，DPF形状和分子内相互作用的亚基定位和组成之间存在趋势，而反过来通常与选择性和结合强度相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201808823

文献信息

• Small molecule inhibition of RNA/ligand binding
  申请人：University of Massachusetts Medical Center

  公开号：US05935776A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  Disclosed is a method for the inhibition of binding of a ligand to an RNA, the inhibition being mediated by a small organic molecule that binds to the RNA, thereby inhibiting ligand binding. A preferred class of small organic molecules are compounds exemplified by 2,5-Bis\x9b4-(2-N,N-dimethylaminopropylamidino)phenyl!furan.

  揭示了一种抑制配体与RNA结合的方法，该抑制是由结合到RNA的小有机分子介导的，从而抑制配体的结合。一种首选的小有机分子类别是由2,5-双\x9b4-(2-N,N-二甲基氨丙基胺基)苯基!呋喃等化合物所示范。
• Discovery of Small Molecule Ligands for MALAT1 by Tuning an RNA‐Binding Scaffold
  作者：Anita Donlic、Brittany S. Morgan、Jason L. Xu、Anqi Liu、Carlos Roble、Amanda E. Hargrove

  DOI：10.1002/anie.201808823

  日期：2018.10

  and high levels of MALAT1 are found in several cancers. Here, we synthesize a small molecule library based on an RNA‐binding scaffold, diphenylfuran (DPF), screen it against a variety of nucleic acid constructs, and demonstrate for the first time that the MALAT1 triple helix can be selectively targeted with small molecules. Computational analysis revealed a trend between subunit positioning and composition

  致癌性长非编码RNA转移相关肺腺癌转录本1（MALAT1）3'-末端的结构研究证实了独特的三螺旋结构。这种结构能够使转录物积累，并且在几种癌症中发现了高水平的MALAT1。在这里，我们基于RNA结合支架二苯呋喃（DPF）合成了一个小分子文库，针对各种核酸构建体进行了筛选，并首次证明MALAT1三重螺旋可以选择性地靶向小分子。计算分析表明，DPF形状和分子内相互作用的亚基定位和组成之间存在趋势，而反过来通常与选择性和结合强度相关。