3'-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-3'-deoxy-thymidine | 223116-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-3'-deoxy-thymidine
• 英文别名: benzyl N-[2-[[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 223116-30-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₇
• 分子量: 432.433
• InChiKey: WBDXQPGHQZMDCB-ZMSDIMECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  151.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-3'-deoxy-thymidine 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclic peptide-nucleotide hybrids (cPNH) with phosphoramidate bonds

  摘要：

  The potential of the generally applicable intramolecular condensation of 3'-N-aminoacyl/peptidyl-5'-nucleotides with the water soluble carbodiimide, 1-ethyl-3-(3-dimethyiaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, for the production of cyclic peptide-nucleotide-hybrids has been extensively explored. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00079-4
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3'-[(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-amino]-3'-deoxy-thymidine
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors Interacting with the Magnesium Binding Site of Reverse Transcriptase: Synthesis and Biological Activity Studies of 3′-(Ω-Amino-Acyl) Amino-3′-Deoxy-Thymidine

  摘要：

  Active site of reverse transcriptase contains carboxylate groups involved in the magnesium binding. We prepared some nucleoside analogs which could bind to these carboxylates preventing the binding of nucleotides. To the 3'-amino-3'-deoxy-thymidine, different N-protected omega-amino-acids were bound, the protection removed to give the 3'-(omega-amino-acyl-) amino-3'-deoxy-thymidines in good yield. Some showed moderate to low activity in HIV 1 replication test.

  DOI：

  10.1080/15257770802088902

文献信息

• MORINIERE, JEAN-LUC;FAUIQUES, MICHELLE;ROUSSEAU, CLAUDE;DANREE, BERNARD;M+
  作者：MORINIERE, JEAN-LUC、FAUIQUES, MICHELLE、ROUSSEAU, CLAUDE、DANREE, BERNARD、M+

  DOI：——

  日期：——