4-Methyl-1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: JSFPOCREDUBASC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one 在 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内Friedel-Crafts反应/好氧氧化法由1-芳基-5-苯乙烯基吡唑合成吡唑并[1,5-a]喹啉

  摘要：

  通过1-芳基-5-苯乙烯基吡唑的分子内Friedel-Crafts反应和以下碱催化的需氧氧化过程合成了各种吡唑并[1,5- a ]喹啉。所需的1-芳基-5-苯乙烯基吡唑可以通过一锅法从相应的共轭二烯酮和芳基肼轻松制备。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10225

文献信息

• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed regioselective 1,6-conjugate addition of umpolung aldehydes as carbanion equivalents
  作者：Hyotaik Kang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d1sc03732c

  日期：——

  addition of carbon nucleophiles to electron-deficient ketones. Yet, 1,6-conjugate additions of extended conjugated systems largely remain underexplored due to difficulties in controlling the regioselectivity. Herein, we report umpolung aldehydes as carbanion equivalents for highly regioselective 1,6-conjugate addition reactions to unsaturated ketones, with preliminary studies of the enantioselective variant

  构建 C-C 键的最有效和最可靠的方法之一涉及将碳亲核试剂共轭加成到缺电子酮上。然而，由于难以控制区域选择性，扩展共轭体系的 1,6-共轭添加在很大程度上仍未得到充分探索。在这里，我们报告了 umpolung 醛作为碳负离子等价物，用于对不饱和酮进行高度区域选择性的 1,6-共轭加成反应，并对对映选择性变体进行了初步研究。钌( II )催化剂和富电子二齿膦配体的协同作用对于温和反应条件下的反应性和选择性至关重要。
• Identification of 4,6-diaryl-1,4-dihydropyridines as a new class of neuroprotective agents
  作者：Giammarco Tenti、Javier Egea、Mercedes Villarroya、Rafael León、José Carlos Fernández、Juan Fernando Padín、Vellaisamy Sridharan、Ma Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1039/c3md20345j

  日期：——

  A library of 4,6-diaryl-1,4-dihydropyridines was synthesized using a CAN-catalyzed, Hantzsch-related three component reaction starting from ammonium acetate, β-dicarbonyl compounds and a variety of α,β-unsaturated ketones including chalcones, their vinylogs and heteroanalogues. These compounds lack the structural features needed for vascular activity and were found to prevent calcium overload and behave as neuroprotective agents. One of the compounds, bearing a 2-thienyl substituent at C-4, showed the highest neuroprotective activity and was also a moderate antioxidant, being a good lead compound for further studies in this area.

  合成了一系列4,6-二芳基-1,4-二氢吡啶的化合物，采用了一种由氨基乙酸、β-二酮化合物和多种α,β-不饱和酮（包括查尔克酮、其烯基衍生物和杂环类药物）组成的、由CAN催化的与汉茨赫相关的三组分反应。这些化合物缺乏所需的血管活性结构特征，发现能够防止钙过载并表现出神经保护作用。其中一种在C-4位上带有2-噻吩基取代基的化合物显示出最高的神经保护活性，同时也是一种中等强度的抗氧化剂，是该领域进一步研究的良好先导化合物。
• Synthesis of 7-arylethyl-5-arylpyrazolo $$[1{,}5\hbox {-}a]$$ [ 1 , 5 - a ] pyrimidines through an aza-Michael addition/nucleophilic addition/1,3-hydrogen transfer cascade
  作者：Zheng Li、Demeng Xie、Jiaojiao He、Yan Du、Jingya Yang

  DOI：10.1007/s12039-017-1365-4

  日期：2017.10

  AbstractAn efficient method for the synthesis of pyrazolo\([1,}5\hbox -}a]\)pyrimidines by the tandem reactions of dienones with pyrazole-3-amine through an aza-Michael addition/nucleophilic addition/1,3-hydrogen transfer process in the presence of potassium hydroxide is described. This protocol offers access to 7-arylethyl-5-arylpyrazolo\([1,}5\hbox -}a]\)pyrimidines in good to excellent yield

  摘要一种通过二氮酮与吡唑-3-胺通过aza-Michael加成/亲核加成/ 1串联反应合成吡唑并\（[[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶的有效方法，描述了在氢氧化钾存在下的3-氢转移过程。该方案可以良好的收率获得7-芳基乙基-5-芳基吡唑并（[[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶。同时，对于4-取代的二烯酮，通过氮杂-迈克尔加成/亲核加成/氧化过程得到不同的产物7-芳基乙烯-5-芳基吡唑并（[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶。已经进行了克规模的反应，以证明用于放大过程的优化程序的效力。 图形概要 概要通过4-未取代的二烯酮与吡唑-3-胺的反应有效地合成了7-芳基乙基-5-芳基吡唑并（[[1 ，} 5 \ hbox -} a] \）嘧啶。相反，通过4-取代的二烯酮与吡唑-3-胺的反应可得到7-芳基乙烯-5-芳基吡唑并（[[1 ，}
• Diene and dienyl complexes of transition elements
  作者：Paul Powell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83476-2

  日期：1981.2

  The protonation of several dienol complexes of rhodium and iridium, [M(η4-R1CHCR2CHCHCHOHR3)(η5-C5H5)], (M = Rh, Ir), (R1 = Ph; R2 = H or Me; R3 = But or Aryl) has been investigated using 1H NMR spectroscopy. Initially the proton adds to the carbon atom of the diene system adjacent to the alcohol function to yield η3-enyl derivatives. Deuteration studies indicate that this addition occurs stereospecifically

  的铑和铱的几个二烯醇络合物的质子化，[M（η 4 -R 1 CHCR 2 CHCHCHOHR 3）（η 5 -C 5 H ^ 5）]，（M =铑，铱），（R 1＝ Ph； R 2＝ H或Me； R 3＝ Bu t或芳基）已使用1 H NMR谱进行了研究。最初，质子增加邻近于所述醇函数，得到η二烯系统的碳原子3 -烯基衍生物。氘代研究表明，这种添加发生在立体定向内。该反应之后是消除水，得到阳离子络合物，[M（η 5 -R 1 CHCH 2 CHCHCR 3）（η 5 -C 5 H ^ 5）] +，将其分离为BF 4 -或PF 6 -盐。在R中的阳离子的开链戊二烯基取代的配体3 =芳基采取非对称的结构，可能是顺式顺式反，相比于对应的pentadienyltricarbonyl铁衍生物，其中，所述配体是对称的（顺式顺式，顺式）。
• One-Pot Access to a Library of Structurally Diverse Nicotinamide Derivatives via a Three-Component Formal Aza [3 + 3] Cycloaddition
  作者：Giammarco Tenti、M Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1021/co300081k

  日期：2012.10.8

  The three-component formal [3 + 3] aza-annulation between chalcones, beta-ketoamides, and ammonium acetate in the presence of CAN as a Lewis acid affords good to excellent yields of highly substituted nicotinamides or their fused derivatives. This transformation leads to the formation of one C-C and two C-N bonds in a single synthetic operation and involves up to five individual steps.