(S)-methylphenyl-n-propylphosphine sulphide | 13153-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methylphenyl-n-propylphosphine sulphide
• 英文别名: (S)-methylphenylpropylphosphine sulfide；(-)-(S)-methyl-n-propylphenylphosphine sulphide；(S)-Methyl-phenyl-n-propylphosphinsulfid；(S)-Methyl-n-propyl-phenyl-phosphinsulfid；(-)-(S)-Methyl-n-propylphenylsulfid；methyl-phenyl-propyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 13153-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₅PS
• 分子量: 198.269
• InChiKey: OFXOKQBYKIXSPO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methylphenyl-n-propylphosphine sulphide 在 乙硫醇钠 作用下， 生成 R(-)-Methyl-phenyl-n-propyl-phosphin
  参考文献：
  名称：

  Optically active trivalent phosphorus compounds. 2. Reactivity of alkylthio- and alkylselenophosphonium salts. The first stereospecific synthesis of a chiral phosphinite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00518a026
• 作为产物：
  描述：

  methylthio-methyl-n-propylphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydrogensulfide 、 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-methylphenyl-n-propylphosphine sulphide
  参考文献：
  名称：

  Omelanczuk, Jan; Mikolajczyk, Marian, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 321 - 326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of diastereoisomerically pure (–)-(R_p)-O-menthyl methylphenylphosphinite and ethylphenylphosphinite: key intermediates in synthesis of chiral tertiary phosphines
  作者：Jan OmelaṄczuk、Wiesława Perlikowska、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1039/c39800000024

  日期：——

  The reaction of the diastereoisomerically pure (–)-(RP)-O-menthyl methylphenylphosphinite (9) and (–)-(RP)-O-menthyl ethylphenylphosphinite (2) with organolithium reagents has been found to give chiral tertiary phosphines (10) and (11) with a very high optical purity.

  （ - ） - （的非对映异构纯的反应- [R P）-O-methylphenylphosphinite（9）和（ - ） - （- [R P） - ø -薄荷基ethylphenylphosphinite（2）与有机锂试剂，已经发现，得到手性叔膦（10）和（11）具有非常高的光学纯度。
• Enantioselective Deprotonation as a Vehicle for the Asymmetric Synthesis of C2-Symmetric P-Chiral Diphosphines
  作者：Alexander R. Muci、Kevin R. Campos、David A. Evans

  DOI：10.1021/ja00140a028

  日期：1995.9

  Communication is to disclose a convenient approach to the synthesis of Cz-symmetric P-chiral diphosphines4 that relies upon successive enantioselective deprotonation of aryldimethylphosphine-boranes or aryldimethylphosphine sulfides (eq 1) and subsequent oxidative coupling to the diphosphine precursors (eq 2) with high overall enantioselectivity (296%) for the two-step process.

  手性二膦是各种对映选择性过渡金属催化过程的首选配体。 * 虽然手性可以独立地结合在这些配体的连接碳链或磷中心上，但只有有限数量的 P-手性由于与对映体富集的磷立体中心 ^ 的合成相关的困难，已经报道了二膦。^ 本通讯的目的是公开一种合成 Cz 对称 P-手性二膦 4 的简便方法，该方法依赖于对映体的连续对映选择性去质子化。芳基二甲基膦硼烷或芳基二甲基膦硫化物（方程式 1），随后氧化偶联至二膦前体（方程式 2），两步法的整体对映选择性高（296%）。
• Rowley, Alan G.; Steedman, John R. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1113 - 1120
  作者：Rowley, Alan G.、Steedman, John R. F.

  DOI：——

  日期：——
• MATHEY F.; MERCIER F., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 177, NO 1 255-263
  作者：MATHEY F.、 MERCIER F.

  DOI：——

  日期：——
• OMELANCZ R. J.; MIKOLAJCZYK M., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 24, 7292-7295
  作者：OMELANCZ R. J.、 MIKOLAJCZYK M.

  DOI：——

  日期：——