benzyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-pyridin-2-ylmethyl]carbamate | 1217897-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-pyridin-2-ylmethyl]carbamate
• CAS: 1217897-32-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 396.467
• InChiKey: POGVUSRIESYRKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 、 benzyl N-[(4-methylphenyl)sulfonyl-pyridin-2-ylmethyl]carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.0h， 以78%的产率得到Diethyl 2-fluoro-2-[phenylmethoxycarbonylamino(pyridin-2-yl)methyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  无溶剂DBU促进的α-酰胺基对甲苯基砜与氟代丙二酸二乙酯和丙二酸二乙酯的曼尼希型反应

  摘要：

  已经开发出α-酰胺基对甲苯基砜与氟丙二酸二乙酯和丙二酸二乙酯分别在催化量的DBU存在下的曼尼希型反应。由芳族和脂族醛制得的各种α-酰胺基对甲苯砜分别在温和的反应条件下与氟代丙二酸二乙酯和丙二酸二乙酯反应，以中等至良好的收率得到α-氟代β-氨基酯和β-氨基酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.075

文献信息

• Synthetic application of in situ generation of N-acyliminium ions from α-amido p-tolylsulfones for the synthesis of α-amino nitriles
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.010

  日期：2010.2

  N-acyliminium ions, which undergo the nucleophilic addition of trimethylsilyl cyanide (TMSCN) to provide the N-protected α-amino nitriles in very good yield. A variety of α-amido p-tolylsulfones were prepared from aromatic as well as aliphatic aldehydes for the synthesis of α-amino nitriles.

  在催化量的溴化铋（5 mol％）的存在下，α-酰胺基对甲苯基砜转化为N-酰基亚胺离子，对它们进行亲核加成三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以提供N-保护的α-氨基腈产量很高。从芳族醛和脂族醛制备了多种α-酰胺基对甲苯砜，用于合成α-氨基腈。
• Mannich-type Reactions of in Situ Generated N-Acyliminium Ions from α-Amido p-Tolylsulfones with Silyl Enolates
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.10.3738

  日期：2011.10.20

  aliphatic aldehydes reactedwith silyl enol ether and silyl enol ester under mild reaction conditions to afford N-Cbz-protected β-aminoketones and N-Cbz-protected β-amino esters in moderate to good yield, respectively.Key Words : α-Amido p-tolylsulfone, Cbz-Protected β-amino ketone, N-Acyliminium ion, Mannich-type re-action IntroductionA Mannich and Mannich-type reactions are powerfulmethods for the synthesis

  , N-苄氧基羰基氨基对甲苯基砜由芳香族和脂肪族醛与甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯醇酯在温和的反应条件下反应得到 N-Cbz 保护的 β-氨基酮和 N-Cbz 保护的 β-氨基酯, 产率中等至良好关键词：α-氨基对甲苯砜、Cbz-保护的β-氨基酮、N-酰基亚胺离子、曼尼希型反应简介曼尼希型和曼尼希型反应是合成β-氨基羰基化合物和用于基本碳-碳键形成反应的合成化学。
• Solventless DBU-promoted Mannich-type reactions of α-amido p-tolylsulfones with diethyl fluoromalonates and diethyl malonates
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.075

  日期：2010.7

  Mannich-type reactions of α-amido p-tolylsulfones with diethyl fluoromalonates and diethyl malonates, respectively in presence of catalytic amount of DBU have been developed. A variety of α-amido p-tolylsulfones prepared from aromatic and aliphatic aldehydes reacts with diethyl fluoromalonates and diethyl malonates, respectively under mild reaction conditions to afford α-fluoro β-amino esters and β-amino

  已经开发出α-酰胺基对甲苯基砜与氟丙二酸二乙酯和丙二酸二乙酯分别在催化量的DBU存在下的曼尼希型反应。由芳族和脂族醛制得的各种α-酰胺基对甲苯砜分别在温和的反应条件下与氟代丙二酸二乙酯和丙二酸二乙酯反应，以中等至良好的收率得到α-氟代β-氨基酯和β-氨基酯。