(1S,S_S,2'S)-2-(p-tolylsulfinyl)-1-(6-fluorochroman-2-yl)ethanol | 1033725-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,S_S,2'S)-2-(p-tolylsulfinyl)-1-(6-fluorochroman-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S)-6-fluoro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanol
• CAS: 1033725-58-4
• 化学式: C₁₈H₁₉FO₃S
• 分子量: 334.411
• InChiKey: XQTGZJNPFUJUTC-QSAZIKIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,S_S,2'S)-2-(p-tolylsulfinyl)-1-(6-fluorochroman-2-yl)ethanol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(2S,1'S,S_S)-2-[1-(benzyloxy)-2-(p-tolylsulfinyl)ethyl]-6-fluorochroman
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向立体控制获得 2H-Chromans：抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的全合成

  摘要：

  2-(p-tolylsulfinyl)methyl-2-chromanol 的同手性亚砜定向还原脱氧允许立体选择性形成 2H-色满，非对映异构体比例高达 95:5。这种新方法被应用于抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的短而收敛的对映选择性合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800201
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-fluorochroman-2-carbaldehyde 、 (S)-(-)-甲基对甲苯亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以69%的产率得到(1S,S_S,2'S)-2-(p-tolylsulfinyl)-1-(6-fluorochroman-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  亚砜定向立体控制获得 2H-Chromans：抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的全合成

  摘要：

  2-(p-tolylsulfinyl)methyl-2-chromanol 的同手性亚砜定向还原脱氧允许立体选择性形成 2H-色满，非对映异构体比例高达 95:5。这种新方法被应用于抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的短而收敛的对映选择性合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800201

文献信息

• Sulfoxide-Directed Stereocontrolled Access to 2H-Chromans: Total Synthesis of the (S,R,R,R)-Enantiomer of the Antihypertensive Drug Nebivolol
  作者：M. Carmen Carreño、Gloria Hernández-Torres、Antonio Urbano、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.200800201

  日期：2008.4

  nols allows the stereoselective formation of 2H-chromans with up to 95:5 diastereoisomeric ratio. This new methodology was appliedin a short and convergent enantioselective synthesis ofthe (S,R,R,R)-enantiomer of the antihypertensive drugNebivolol.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  2-(p-tolylsulfinyl)methyl-2-chromanol 的同手性亚砜定向还原脱氧允许立体选择性形成 2H-色满，非对映异构体比例高达 95:5。这种新方法被应用于抗高血压药物奈必洛尔的 (S,R,R,R)-对映异构体的短而收敛的对映选择性合成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)