6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5-cyclo-26a-homo-27-nor-5α-cholestan-22-one 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside} | 721959-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5-cyclo-26a-homo-27-nor-5α-cholestan-22-one 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside}
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,10R,11S,13S,14S,15S)-14-hydroxy-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(2S)-3-oxooctan-2-yl]-13-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 721959-06-4
• 化学式: C₆₆H₁₁₂O₁₅Si₃
• 分子量: 1229.86
• InChiKey: OJWQDNUPEBODRS-ZIBWAPRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5-cyclo-26a-homo-27-nor-5α-cholestan-22-one 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside} 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3β,16β,17α-trihydroxy-26a-homo-27-norcholest-5-en-22-one 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  强效细胞毒性皂苷OSW-1的新类似物。

  摘要：

  皂素OSW-1（5e-G2; 3 beta，16 beta，17 alpha-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O- {O- [2-O-（4-methoxybenzoyl）-beta-D-xylopyranosyl ]-（1-> 3）-2-O-乙酰基-α-arbinopyranoside}）类似物：具有修饰的侧链（5a / d-G2），22-deoxo-23、24、25、26、27-获得了被各种单糖（5e-G4 / G6 / G8）糖基化的戊聚糖（14），22-脱氧基23-氧杂-（17）和OSW-1结构异构体（10）。使用先前公开的用于合成OSW-1的方法合成类似物。通过光谱方法充分确认类似物的结构，并通过构象分析和NMR光谱法确定结构异构体在C-22处的S-手性。检查了类似物对几种类型的恶性肿瘤细胞的细胞毒性，并与OSW-1进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm0613572
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-6β-methoxy-17α-hydroxy-3α,5α-cyclopregnane-20,16β-carbolactone 在 4 A molecular sieve 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 6β-methoxy-16β,17α-dihydroxy-3α,5-cyclo-26a-homo-27-nor-5α-cholestan-22-one 16-O-{O-[2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl]-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-β-L-arabinopyranoside}
  参考文献：
  名称：

  强效细胞毒性皂苷OSW-1的新类似物。

  摘要：

  皂素OSW-1（5e-G2; 3 beta，16 beta，17 alpha-trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O- {O- [2-O-（4-methoxybenzoyl）-beta-D-xylopyranosyl ]-（1-> 3）-2-O-乙酰基-α-arbinopyranoside}）类似物：具有修饰的侧链（5a / d-G2），22-deoxo-23、24、25、26、27-获得了被各种单糖（5e-G4 / G6 / G8）糖基化的戊聚糖（14），22-脱氧基23-氧杂-（17）和OSW-1结构异构体（10）。使用先前公开的用于合成OSW-1的方法合成类似物。通过光谱方法充分确认类似物的结构，并通过构象分析和NMR光谱法确定结构异构体在C-22处的S-手性。检查了类似物对几种类型的恶性肿瘤细胞的细胞毒性，并与OSW-1进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm0613572

文献信息

• Synthesis of analogues of a potent antitumor saponin OSW-1
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Wojtkielewicz、Sławomir Wołczyński

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.102

  日期：2004.6

  A series of side chain analogues (5a-e), a 22-glycosylated isomer (10), and 16beta-O-l-arabinosyl (13a) or 16beta-O-d-xylosyl (13b) analogues of OSW-1 were synthesized. All analogues were found to be less cytotoxic against breast and endometrial cancer cell lines than the natural product.

  合成了一系列OSW-1的侧链类似物（5a-e），22-糖基化的异构体（10）和16beta-O1-阿拉伯糖基（13a）或16beta-Od-木糖基（13b）类似物。发现所有类似物对乳腺癌和子宫内膜癌细胞系的细胞毒性均小于天然产物。