4-(p-tosylamino) cyclopentenone | 78616-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-tosylamino) cyclopentenone
• 英文别名: 3-(4-oxocyclopent-2-enyl)-4-methylphenylsulfonyl carbamic acid；4-methyl-N-(4-oxocyclopent-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 78616-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: OVNTVNBCYYGCGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 4-(p-tosylamino) cyclopentenone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-phenyl-3-tosyltetrahydrocyclopenta[d]imidazole-2,5(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  DBU催化的环己二酮的不对称化：获得含邻二胺的杂环。

  摘要：

  发现了一种在环己二烯酮和异氰酸酯之间的DBU催化的脱对称策略，从而在温和条件下以中等至良好的收率和优异的非对映选择性提供了一系列含邻位二胺的杂环衍生物。此外，该反应可以使用1.0mol％的催化剂负载量以10g规模进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02158
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-oxo-cyclopent-2-enyl)-4-methylphenylsulfonyl carbamic acid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到4-(p-tosylamino) cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-azacyclopent-2-enones and 5,5-dialkyl-4-azacyclopent-2-enones

  摘要：

  Three different methods are reported for the preparation of 4-azacyclo-2-enones 1, two of which allow the preparation of the compounds in optically active form. In addition, a facile route to 4-aza-5,5-dimethyleyclopent-2-enones 2 is disclosed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.046

文献信息

• The preparation and transformations of 2-aza-3-oxabicyclo [2.2.1] heptene hydrochloride
  作者：D. Ranganathan、S. Ranganathan、C.B. Rao、K. Raman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92440-8

  日期：1981.1

  prepared cyclopentadiene in ether: ethanol gives the crystalline 2-aza 3 oxabicyclo (2.2.1) heptene hydrochloride (1) in 89%, yields. 2-Aza 3-oxabicyclo (2.2.1) heptene (2), generated in situ with pyridine can be acylated with a variety of acid chlorides and anhydrides, thus providing a novel and convenient route to diverse oxazabicycloheptenes. The free base 2 generated with NaHCO3 in a two phase system

  1-氯-1-亚硝基环己烷与过量的新鲜制备的环戊二烯在乙醚：乙醇中的反应得到结晶的2-氮杂3氧杂双环（2.2.1）庚烯盐酸盐（1），产率为89％。用吡啶原位生成的2-氮杂3-氧杂双环（2.2.1）庚烯（2）可以被各种酰氯和酸酐酰化，从而提供了一种新颖且方便的途径来制备各种杂氮杂双环庚烯。由NaHCO 3在两相系统中生成的游离碱2易于与福尔马林反应，生成曼尼希碱加合物16，与PhNCS生成硫脲19，并与i-AmONO生成亚硝基化合物20。。在原位生成的2与过量的苯甲酰氯，MsCl和TsCl反应时，观察到PGG→PGE型裂解。令人惊讶地，在吡啶存在下1与ArCHO的反应产生具有高反应性卤素的N-α-氯芳基化合物。二酰亚胺的还原度为2时，母体的oxazabicycloheptane系统与PG-内过氧化物有关，后者的特征是盐酸盐或苯甲酰基衍生物。
• RANGANATHAN D.; RANGANATHAN S.; RAO B.; RAMAN K., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 3, 629-635
  作者：RANGANATHAN D.、 RANGANATHAN S.、 RAO B.、 RAMAN K.

  DOI：——

  日期：——