9-(2-Carboxyethyl)guanine | 84628-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2-Carboxyethyl)guanine
• 英文别名: 4-amino-1-methylpyrimidin-2-one;3-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)propanoic acid
• CAS: 84628-22-8
• 化学式: C₅H₇N₃O*C₈H₉N₅O₃
• 分子量: 348.321
• InChiKey: ABNJJGRAQXCMQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-2-乙酰鸟嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 9-(2-Carboxyethyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸侧链与鸟嘌呤和胞嘧啶的 Watson-Crick 碱基对相互作用的模型。9-(2-羧乙基)鸟嘌呤及其与1-甲基胞嘧啶的结晶复合物的晶体结构

  摘要：

  为研究涉及鸟嘌呤碱基的蛋白质-核酸相互作用，成功合成了一种新化合物9-(2-羧乙基)鸟嘌呤，并制备了其与1-甲基胞嘧啶的结晶复合物。9-(2-羧乙基)鸟嘌呤 (cx9G) 和 cx9G 与 1-甲基胞嘧啶 (cx9G:m1C) 的复合物的晶体结构通过 X 射线分析确定。晶体数据：cx9G，P21/c，a=12.221(3)，b=11.022(2)，c=6.961(2) A，β=100.22(2)°；cx9G:m1C, P\bar1, a=8.932(1), b=12.370(1), c=7.139(1) A, α=85.01(1), β=99.21(1), γ=86.64(1) °。在 cx9G 中，羧基与相邻分子鸟嘌呤部分的 N(2) 和 N(3) 形成双氢键，N(2)–H...O 距离为 2.939(5) A 和 N( 3)…H–O 2.660(5) A 代表 N…O。在 cx9G: m1C

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1707

文献信息

• A Model for Interactions of Amino Acid Side Chains with Watson-Crick Base Pair of Guanine and Cytosine. Crystal Structures of 9-(2-Carboxyethyl)guanine and Its Crystalline Complex with 1-Methylcytosine
  作者：Sigeo Fujita、Akio Takenaka、Yoshio Sasada

  DOI：10.1246/bcsj.57.1707

  日期：1984.7

  carboxyl group is doubly hydrogen-bonded with N(2) and N(3) of the guanine moiety of the adjacent molecule, N(2)–H···O distance being 2.939(5) A and N(3)···H–O 2.660(5) A for N···O. In cx9G: m1C, the guanine moiety and 1-methylcytosine form a Watson-Crick base pair. The carboxyl group takes an O=C–OH antiperiplanar conformation and is hydrogen-bonded with N(7) of guanine in the adjacent base pair. This

  为研究涉及鸟嘌呤碱基的蛋白质-核酸相互作用，成功合成了一种新化合物9-(2-羧乙基)鸟嘌呤，并制备了其与1-甲基胞嘧啶的结晶复合物。9-(2-羧乙基)鸟嘌呤 (cx9G) 和 cx9G 与 1-甲基胞嘧啶 (cx9G:m1C) 的复合物的晶体结构通过 X 射线分析确定。晶体数据：cx9G，P21/c，a=12.221(3)，b=11.022(2)，c=6.961(2) A，β=100.22(2)°；cx9G:m1C, P\bar1, a=8.932(1), b=12.370(1), c=7.139(1) A, α=85.01(1), β=99.21(1), γ=86.64(1) °。在 cx9G 中，羧基与相邻分子鸟嘌呤部分的 N(2) 和 N(3) 形成双氢键，N(2)–H...O 距离为 2.939(5) A 和 N( 3)…H–O 2.660(5) A 代表 N…O。在 cx9G: m1C