3-溴-5-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 | 1190314-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 3-溴-5-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 3-bromo-5-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1190314-41-0
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: NXDMFWNWKLYMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1-甲苯磺酰-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-KB INDUCING KINASE
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASE INDUISANT NF-KB

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其抑制NIK，以及包含这种化合物的制药组合物和使用它们的方法。这些化合物和制药组合物有助于预防或治疗癌症（如B细胞恶性肿瘤，包括白血病，淋巴瘤和骨髓瘤），炎症性疾病，自身免疫性疾病，免疫性皮肤病，如掌跖症和汗腺炎，以及代谢性疾病，如肥胖和糖尿病。

  公开号：

  WO2022104348A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-7-氮杂吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到3-溴-5-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  6‐Methyl‐7‐Aryl‐7‐Deazapurine Nucleosides as Anti‐ Trypanosoma cruzi Agents: Structure‐Activity Relationship and in vivo Efficacy

  摘要：

  AbstractChagas disease is a tropical infectious disease resulting in progressive organ‐damage and currently lacks efficient treatment and vaccine options. The causative pathogen, Trypanosoma cruzi, requires uptake and processing of preformed purines from the host because it cannot synthesize these de novo, instigating the evaluation of modified purine nucleosides as potential trypanocides. By modifying the pyrimidine part of a previously identified 7‐aryl‐7‐deazapurine nucleoside, we found that substitution of a 6‐methyl for a 6‐amino group allows retaining T. cruzi amastigote growth inhibitory activity but confers improved selectivity towards mammalian cells. By keeping the 6‐methyl group unaltered, and introducing different 7‐aryl groups, we identified several analogues with sub‐micromolar antitrypanosomal activity. The 7‐(4‐chlorophenyl) analogue 14, which was stable in microsomes, was evaluated in an acute mouse model. Oral administration of 25 mg/kg b.i.d. suppressed peak parasitemia and protected mice from infection‐related mortality, gave similar reductions as the reference drug of blood parasite loads determined by qPCR, but as benznidazole failed to induce sterile cure in the short time period of drug exposure (5 days).

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100144

文献信息

• Novel Heterocyclic Compounds and Uses Thereof
  申请人：Huang Zilin

  公开号：US20130210818A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  New substituted heterocyclic compounds, compositions containing them, and methods of using them for the inhibition of Raf kinase activity are provided. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  提供了新的替代杂环化合物，含有它们的组合物，以及使用它们抑制Raf激酶活性的方法。这些新化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外的药物联合使用，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• [EN] COMPOUNDS AS BCL-2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL-2
  申请人：FOCHON PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021223736A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Provided are certain Bcl-2 inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  提供了特定的Bcl-2抑制剂，其药物组成物以及使用方法。
• Novel heterocyclic compounds and uses therof
  申请人：Hunag Zilin

  公开号：US20100003246A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  New substituted heterocyclic compounds, compositions containing them, and methods of using them for the inhibition of Raf kinase activity are provided. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a Raf kinase mediated disorder, such as cancer.

  本文提供了新的取代杂环化合物、含有它们的组合物以及使用它们抑制Raf激酶活性的方法。这些新化合物和组合物可以单独或与至少一种其他药物联合使用，用于治疗Raf激酶介导的疾病，如癌症。
• ARYL-BIPYRIDINE AMINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL PHOSPHATE KINASE INHIBITORS
  申请人：Ravenna Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20200331913A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The invention relates to inhibitors of PI5P4K inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, and metabolic diseases, having the Formula: wherein A, X, Y, Z, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and n are described herein.
• US8129394B2
  申请人：——

  公开号：US8129394B2

  公开（公告）日：2012-03-06