2,3-di(1H-indol-3-yl)quinoxaline | 101391-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-di(1H-indol-3-yl)quinoxaline
• 英文别名: 2,3-di(indolyl-3)quinoxaline；2,3-di-indol-3-yl-quinoxaline；2,3-Di-indol-3-yl-chinoxalin；2,3-Diindol-3-yl quinoxaline；2,3-bis(1H-indol-3-yl)quinoxaline
• CAS: 101391-37-1
• 化学式: C₂₄H₁₆N₄
• 分子量: 360.418
• InChiKey: AZNJVAMGDIOZOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  623.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(1H-indol-3-yl)quinoxaline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到9,12,21,28-tetrazaheptacyclo[18.8.0.02,10.03,8.011,19.013,18.022,27]octacosa-1(28),2(10),3,5,7,11(19),13,15,17,20,22,24,26-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  具有刚性结构的吲哚并咔唑-喹喔啉的合成与表征，用于检测氟和乙酸根阴离子。

  摘要：

  制备了一系列新的吲哚并咔唑-喹喔啉（ICQ，受体6和7），并进行了表征，可有效检测氟和乙酸根阴离子。新的基于吲哚的体系具有高度平坦的刚性结构和较大的pi体系，并且对乙酸根和氟离子表现出很高的结合亲和力和敏感性。受体6和7在二甲亚砜（DMSO）中具有丰富而独特的光谱特征。氟阴离子和乙酸根阴离子都引起DMSO中受体7的吸收峰的红移，而仅氟阴离子导致DMSO中受体6的吸收峰的显着移动。受体6和7还可作为肉眼检测氟化物和乙酸根阴离子的有效比色传感器，它们的组合使用还提供了一种通过肉眼区分这两种阴离子的简单方法。受体7和F（-），7.TBACl和7.TBACH（3）COO的单晶结构结合的Job's图的分析证实了1：1的化学计量比。值得注意的是，ICQ系统通过形成两个氢键，为溶液和结晶固体中的乙酸根阴离子提供了新颖而出色的受体。

  DOI：

  10.1039/b801447g
• 作为产物：
  描述：

  (2,3-di(1H-indol-3-yl)quinoxalin-1(2H)-yl)(phenyl)methanone 在 sodium hydroxide 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-di(1H-indol-3-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Dual reactivity of 1,2-disubstituted dihydro-N-heteroaromatic systems. 9. Alkaline hydrolysis and aromatization of N-actyl partially hydrogenated derivatives of pyrazine and quinoxaline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515230

文献信息

• AlCl3 induced (hetero)arylation of 2,3-dichloroquinoxaline: A one-pot synthesis of mono/disubstituted quinoxalines as potential antitubercular agents
  作者：K. Shiva Kumar、D. Rambabu、Sandhya Sandra、Ravikumar Kapavarapu、G. Rama Krishna、M.V. Basaveswara Rao、Kiranam Chatti、C. Malla Reddy、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.012

  日期：2012.3

  the synthesis of mono and 2,3-disubstituted quinoxalines by using a AlCl3 induced (hetero)arylation of 2,3-dichloroquinoxaline. Both symmetrical and unsymmetrical 2,3-disubstituted quinoxalines can be prepared conveniently by using this method under appropriate reaction conditions. The reaction proceeds via C–C bond formation and can be utilized for the preparation of a variety of quinoxaline derivatives

  已经开发了一种直接和单步方法，用于通过使用AlCl 3合成单和2,3-二取代的喹喔啉诱导2，3-二氯喹喔啉的（杂）芳基化。通过在适当的反应条件下使用该方法，可以方便地制备对称和不对称的2，3-二取代的喹喔啉。该反应通过CC键的形成进行，可用于从容易获得的起始原料和试剂制备各种喹喔啉衍生物。通过单晶X射线衍射研究证实了代表性化合物的分子结构。在体外测试了一些合成的化合物对分支状酸突变酶的抑制特性，一种化合物显示出有希望的活性，代表了基于杂芳烃的小分子对分支状酸突变酶抑制的几个例子之一。
• Diindolylquinoxalines:  Effective Indole-Based Receptors for Phosphate Anion
  作者：Jonathan L. Sessler、Dong-Gyu Cho、Vincent Lynch

  DOI：10.1021/ja067720b

  日期：2006.12.1

  quinoxalines (DIQ), as well as a comparison of their anion recognition properties to those of our previously reported pyrrole based sensors, 2,3-dipyrrol-2'yl quinoxalines, is reported. To the best of our knowledge, this new DIQ system represents the first example of a free-standing indole-based small molecule receptor for which evidence of anion binding is available both in solution and in the solid-state

  新系列 2,3-二吲哚-3'基喹喔啉 (DIQ) 的合成，以及它们的阴离子识别特性与我们之前报道的基于吡咯的传感器 2,3-二吡咯-2'基的比较据报道，喹喔啉。据我们所知，这个新的 DIQ 系统代表了独立的基于吲哚的小分子受体的第一个例子，其阴离子结合的证据在溶液和固态中都可用。它还提供了少数具有结构特征的中性受体-磷酸二氢复合物之一。因此，这项工作有助于证明吲哚作为阴离子识别基序的效用。
• Dual reactivity of 1,2-disubstituted dihydro-N-heteroaromatic systems. 8. Aromatization of N-acyl partly hydrogenated pyrazine and quinoxaline derivatives
  作者：Kh. Ya. Lopatinskaya、Z. M. Skorobogatova、A. K. Sheinkman、T. A. Zaritovskaya

  DOI：10.1007/bf00515071

  日期：1985.6
• Majima; Shigematsu, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1452
  作者：Majima、Shigematsu

  DOI：——

  日期：——
• Sanna, Gazzetta Chimica Italiana, 1922, vol. 52 II, p. 169
  作者：Sanna

  DOI：——

  日期：——