cis-4-benzamino-1-methyl-cyclohexane | 32175-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-benzamino-1-methyl-cyclohexane
• 英文别名: cis-4-benzamino-1-methyl-cyclohexane；cis-4-Benzamino-1-methyl-cylohexan；N-(4-Methyl-cyclohexyl)-benzamid；Benzoesaeure-(cis-4-methylcyclohexylamid)；cis-4-Benzoylamino-1-methyl-cyclohexan；cis-4-Methyl-1-benzoylamino-cyclohexan；cis-4-Methyl-N-benzoylaminocyclohexan
• CAS: 32175-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: UXQYWSNTLKDTJW-BJHJDKERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-benzamino-1-methyl-cyclohexane 在 三乙基硅烷 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到trans-4-benzamino-1-methyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过未活化的 C(sp3)-H 键的可逆自由基裂解使叔碳中心差向异构化

  摘要：

  C(sp3)-H 键的可逆断裂可以实现外消旋化或差向异构化，为编辑有机化合物的立体化学提供了宝贵的工具。虽然通过裂解酸性 C(sp3)-H 键（例如羰基化合物的 Cα-H）进行的差向异构化反应已广泛用于有机合成和酶催化生物合成，但带有非酸性 C(sp3) 的叔碳的差向异构化-H 键更具挑战性，可用的实用方法很少。在这里，我们报告了第一个合成有用的协议，用于在温和条件下通过未活化的 C(sp3)-H 键与高价碘试剂苯并恶唑叠氮化物和 H2O 的可逆自由基裂解来进行叔碳差向异构化。这些反应对各种环烷烃的未活化 3° CH 键表现出优异的反应性和选择性，并为编辑传统方法难以处理的碳支架的立体化学构型提供了强大的策略。机理研究表明，N3• 作为催化氢原子穿梭的独特能力对于以高效率和选择性可逆地破坏和重组 3° CH 键至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05753
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenesulfonic acid,4-methylcyclohexan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 cis-4-benzamino-1-methyl-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  合成潜在的抗癌药。38. N-亚硝基脲。4.卤代乙基衍生物的进一步合成和评价。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00289a011

文献信息

• Ferber; Brueckner, Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 1019,1023
  作者：Ferber、Brueckner

  DOI：——

  日期：——