2-<(2R,RS)-2-methoxysulphinyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoic acid | 156752-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-<(2R,RS)-2-methoxysulphinyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoic acid
• 英文别名: 2-<(2R,R_S)-2-methoxysulphinyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 156752-58-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₅S
• 分子量: 247.272
• InChiKey: ISUPHOZEBIBUKL-VGDKGRGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2R,RS)-2-methoxysulphinyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2R,RS)-1-(1-benzylcarbamoyl-2-methylpropenyl)-4-oxoazetidine-2-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural characterization and stereocontrolled degradation of 2-azacephams

  摘要：

  The enantiomerically pure substituted 2-azacephams 5 were synthesized by intramolecular cyclization of sulfinamides 4. Their absolute configurations were confirmed by X-ray crystal structure: determination of (5R,6R)-4-benzyl-2-isopropylidene-5-oxo-5-thia-1,4-diazabicyclo[4.2.0]octane-3,8-dione 5a. Nucleophilic opening of 2-azacephams by methanol occurred rapidly to give sulfinates 8 with excellent regio and stereoselectivity,

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80131-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxoazetidine-2-sulfinate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.6%的产率得到2-<(2R,RS)-2-methoxysulphinyl-4-oxoazetidin-1-yl>-3-methylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Herak, Jure J.; Vinkovic, Mladen; Kojic-Prodic, Biserka, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 6, p. 1201 - 1226

  摘要：

  DOI：