(S)-(+)-1,3-butanediol 1-benzoate | 82659-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-1,3-butanediol 1-benzoate
• 英文别名: (S)-1-(benzoyloxy)butan-3-ol；(S)-3-hydroxybutyl benzoate；[(3S)-3-hydroxybutyl] benzoate
• CAS: 82659-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZLYDSUAKIPQLNA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1,3-butanediol 1-benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(+)-1,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Access to (S)-2-methyloxetane and the precursor (S)-1,3-butanediol of high enantiomeric purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,3-丁二醇 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(S)-(+)-1,3-butanediol 1-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of aigialomycin D

  摘要：

  An efficient, convergent approach for the total synthesis of aigialomycin D I is described. Key features of the synthetic strategy include (a) a Sharpless asymmetric epoxidation reaction and selective opening of a 2,3-epoxy alcohol to elaborate the two hydroxy-bearing stereogenic centers at the C5' and C6' positions; (b) a Kocienski modified Julia protocol to construct the two E-configured double bonds; and (c) Yamaguchi macrolactonization to acccess the 14-membered macrocyclic ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.027

文献信息

• Stereospecific synthesis of secondary amines by the Mitsunobu reaction
  作者：Michael L. Edwards、David M. Stemerick、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97411-2

  日期：1990.1
• Use of the Mitsunobu reaction in the synthesis of polyamines
  作者：Michael L. Edwards、David M. Stemerick、James R. McCarthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85630-1

  日期：1994.1

  The Mitsunobu reaction has been used in the synthesis of polyamine analogues. The synthesis of the (R,R), (S,S) and meso- isomers of a tetraamine are described. The chemistry was used to synthesize a fluorinated polyamine analog and a hexaamine.