2-(thiophene-3-yl) acetamide | 13781-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(thiophene-3-yl) acetamide
• 英文别名: 2-(thiophen-3-yl)acetamide；thiophene-3-acetamide；3-thiopheneacetamide；2-thiophen-3-yl-acetamide；[3]thienyl-acetic acid amide；[3]Thienyl-essigsaeure-amid；2-thiophen-3-ylacetamide
• CAS: 13781-66-3
• 化学式: C₆H₇NOS
• mdl: MFCD00661538
• 分子量: 141.194
• InChiKey: ZZMOZLUSTUEYAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophene-3-yl) acetamide 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-噻吩乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Willgerodt Reaction in the Heterocyclic Series. II. Some Compounds of the α- and β-Thienyl Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a103
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙腈 在 水 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(thiophene-3-yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  在无碱条件下，支持的金纳米颗粒催化的微波辅助水合将腈转化为酰胺

  摘要：

  聚苯乙烯负载的金（Au @ PS）纳米粒子是通过还原沉积法合成的，并具有紫外可见，XRD，TEM，SAED，EDX和XPS研究的特征。在微波辐射下，Au @ PS用作催化剂将腈在水中水合成酰胺。发现几种官能化的芳族，杂环和脂族腈可用于合成相应的酰胺，而无需通过碱，配体和载体活化水。在水介导的反应条件下，该催化剂的易于回收，可忽略不计的沥滤和多达八次运行的可回收性是其优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600199

文献信息

• Preparation of Alkyl Carbamate of 1‐Protected Indole‐3‐methylamine as a Precursor of Indole‐3‐methylamine
  作者：Hao Song、Wei Chen、Yin Wang,、Yong Qin

  DOI：10.1080/00397910500287967

  日期：2005.11.1

  Abstract A series of alkyl carbamates 3 of 1‐protected indole‐3‐methylamines, alkyl carbamates 6 of thiophenylmethylamines, and pyrrolylmethylamines were prepared from the corresponding acetamides 2 and 5 in good to excellent yields via diacetoxyiodobenzene‐promoted Hofmann rearrangement. For a successful Hofmann rearrangement, an electron‐withdrawing group on position 1 of indolylacetamide and pyrrolylacetamide

  摘要 通过二乙酰氧基碘苯促进的霍夫曼重排，以相应的乙酰胺 2 和 5 为原料制备了一系列 1-保护的吲哚-3-甲胺的氨基甲酸烷基酯 3、苯硫基甲胺的氨基甲酸烷基酯 6 和吡咯基甲胺。为了成功进行霍夫曼重排，需要在吲哚乙酰胺和吡咯乙酰胺的 1 位上有一个吸电子基团。氨基甲酸烷基酯 3g 被证明可以很好地作为 1-保护的吲哚-3-甲胺 1 的稳定前体。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER UTILISANT CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2011123937A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present teachings provide a compound represented by Strutural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are a pharmaceutical composition and method of use thereof.

  本教学提供了一种由结构式(I)表示的化合物，或其药用可接受的盐。还描述了一种药物组合物及其使用方法。
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] COMPOSÉS INDAZOLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE ET MÉTHODE DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC LESDITS COMPOSÉS
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2013053051A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present teaching provide indazole compounds represented by Structural Formulae (I) or (I') or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also described are pharmaceutical compositions and methods of use thereof as protein kinase inhibitors, such as TTK protein kinase, polo-like kinase 4 (PLK4) and Aurora kinases having anticancer activity against breast cancer cells, colon cancer cells, and ovarian cancer cells.

  本教学提供了由结构式（I）或（I'）表示的吲唑化合物或其药用可接受的盐。还描述了这些药物组合物及其用作蛋白激酶抑制剂的方法，如对乳腺癌细胞、结肠癌细胞和卵巢癌细胞具有抗癌活性的TTK蛋白激酶、极化样激酶4（PLK4）和极化激酶。
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009061879A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention is directed to certain 2-(alkyl)-3-[2-(5-fluoro-4-pyrimidinyl)hydrazino]-3-oxopropyl}hydroxyformamide derivatives, compositions containing them, the use of such compounds in the inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity, and in the treatment of bacterial infections. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are defined herein and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are bacterial peptide deformylase inhibitors and can be useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及某些2-(烷基)-3-[2-(5-氟-4-嘧啶基)肼基]-3-氧代丙基}羟甲酰胺衍生物，含有它们的组合物，以及这些化合物在抑制细菌肽变形酶（PDF）活性和治疗细菌感染中的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2和R3在此有定义，并且其药用盐。本发明的这些化合物是细菌肽变形酶抑制剂，可用于治疗细菌感染。
• Nitrile Hydration Reaction Using Copper Iodide/Cesium Carbonate/DBU in Nitromethane–Water
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Jun Kuwabara、Yoshiharu Sawada

  DOI：10.1055/s-0037-1609912

  日期：2018.9

  The catalytic nitrile hydration (amide formation) in a copper iodide/cesium carbonate/1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene/nitromethane–water system is described. The protocol is robust and reliable; it can be applied to a broad range of substrates with high chemoselectivity.

  在铜碘化物/碳酸铯/1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯/硝基甲烷-水体系中描述了催化腈水合作用（酰胺形成）。该方案稳健可靠；它可应用于广泛的底物，并具有高化学选择性。