3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one | 81407-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
• CAS: 81407-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: STDBYRHGIFABIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1aS,3aR,4S,7aR)-4-Hydroxy-3a-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-3-oxa-cyclopropa[c]inden-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-mycorrhizin A and (.+-.)-dechloromycorrhizin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a065
• 作为产物：
  描述：

  (4-Methoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl)-methanol 在 氨 、 水 、 草酸 、 lithium 作用下， 生成 3-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-mycorrhizin A and (.+-.)-dechloromycorrhizin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a065

文献信息

• Synthesis, characterization, and investigations of antimicrobial activity of benzopyrans, benzofurans and spiro[4.5]decanes
  作者：Deniz E. Akpınar、Mehtap Özgür (Nee Yakut)、Hakan Aslan、Oğuzhan Alagöz、Atilla Öktemer、Hakan Dal、Tuncer Hökelek、Elif Loğoğlu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1509094

  日期：2018.10.2

  this study, the radical cyclization reactions of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds (1a–c) and α,β-unsaturated alcohols (2a–d) through Mn(OAc)3 were performed. A series of biologically interesting dihydropyrans (3–5) and dihydrofurans (6–18) were synthesized as a result of these reactions. Spiro compounds (19–20) were obtained from the reactions of 1,3-dicarbonyl compounds and (E)-2,4-diphenyl-but-3-en-2-ol

  摘要 在本研究中，通过 Mn(OAc)3 进行了环状 1,3-二羰基化合物 (1a-c) 和 α,β-不饱和醇 (2a-d) 的自由基环化反应。作为这些反应的结果，合成了一系列具有生物学意义的二氢吡喃 (3-5) 和二氢呋喃 (6-18)。螺环化合物 (19-20) 是从 1,3-二羰基化合物和 (E)-2,4-二苯基-but-3-en-2-ol (2e) 的反应中获得的。X射线晶体学也证实了化合物19的独特结构。此外，还筛选了合成化合物对某些细菌的抗菌活性。它们的区域直径显示出比某些已知抗生素更好的结果。图形概要