17β-amino-5α-androstan-3-one | 64584-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-amino-5α-androstan-3-one
• CAS: 64584-83-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: VXNFZTNCLVTSLP-ABEVXSGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  43.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 17β-amino-5α-androstan-3-one 在 吡啶 作用下， 以330 mg的产率得到17β-amino-5α-androstan-3-one hemisuccinamide
  参考文献：
  名称：

  Dihydrotestosterone derivatives: relative binding affinity versus affinity purification

  摘要：

  Mono esters of a homologous series of diacids of dihydrotestosterone were synthesized and converted to the corresponding n-butyl amides. The relative binding affinities of these amides to androgen receptor were compared with the degree of purification of rat prostate androgen receptor by affinity columns prepared by linking the steroidal acid to amino Sepharose. There was good correlation between binding of the amide model to androgen receptor and the extent of purification by the affinity resin.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90020-v
• 作为产物：
  描述：

  17β-amino-5α-androstan-3β-ol 在 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 环己酮 为溶剂， 生成 17β-amino-5α-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  充血剂。1.类固醇O-芳基肟。

  摘要：

  描述了通过两种不同的途径制备一系列各种类固醇的O-芳基肟。这些化合物是通过在酸催化剂的存在下使酮类固醇与取代的O-芳基羟胺反应或通过在合适的碱存在下使类固醇肟与取代的芳基卤反应来制备的。检查了这些化合物在雌性大鼠中中断植入后妊娠的能力。化合物的甾体基本结构为5α-雄甾烷，3-肟为对硝基苯基系列，具有最显着的避孕活性。当在妊娠第9-12天以2.5 mg / kg的剂量口服给予大鼠时，该系列中最活跃的化合物之一（16）被证明具有终止妊娠的能力。

  DOI：

  10.1021/jm00222a002