5-硝基-2-呋喃亚胺酰肼 | 13295-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-硝基-2-呋喃亚胺酰肼
• 英文名称: 5-nitro-2-furancarbohydrazone acid amide
• 英文别名: 5-nitro-2-furanamidrazone；5-nitro-furan-2-carbohydrazonic acid amide；5-Nitro-2-furylimidoylhydrazin；5-Nitro-2-furimidoylhydrazin；N-Amino-5-nitro-2-furamidine；5-Nitro-2-furohydrazidimid；5-Nitrofuran-2-carbohydrazonamide；N'-amino-5-nitrofuran-2-carboximidamide
• CAS: 13295-76-6
• 化学式: C₅H₆N₄O₃
• mdl: MFCD01722400
• 分子量: 170.128
• InChiKey: XOXIPSOYSNVLPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.74°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5638 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-呋喃亚胺酰肼 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 3,3'-bis-(5-nitro-furan-2-yl)-1H,1'H-1,1'-ethoxymethanediyl-bis-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  呋喃化合物的合成研究。二十三。5-Nitro-2-furimidoylhydrazine 的环化衍生物

  摘要：

  5-硝基-2-呋喃酰亚胺酰肼(I)与二乙酰或呋喃反应得到3-(5-硝基-2-呋喃基)-5,6-二取代-1,2,4-三嗪衍生物(IIa,b)。在大量过量的原甲酸乙酯中回流 I，得到 3-(5-nitro-2-furyl)-5-ethoxy-1,2,4-triazoline (III) 和双 [3-(5-nitro-2-furyl) -1,2,4-三唑基]甲基乙基醚 (IV)。通过与原甲酸乙酯加热，III转化为IV。当III或IV在稀硫酸中加热时，产生3-(5-硝基-2-呋喃基)-1,2,4-三唑(V)。I与溴化氰在回流甲醇中和亚硝酸在稀盐酸中反应得到相应的3-(5-硝基-2-呋喃基)-5-氨基-1,2,4-三唑(VI)或-1 ,2,4,5-四唑 (VIII)。在乙酸酐中加热时，VI 得到单乙酰化合物 (VII)，而 VIII 得到 5-(5-nitro-2-furyl)-2-methyl-1，3

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.780
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71.5%的产率得到5-硝基-2-呋喃亚胺酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-substituted cyanofurans and their reaction with hydrazine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519931

文献信息

• Studies of the Synthesis of Furan Compounds. XXVI. The Reaction of 5-Nitro-2-furimidoylhydrazine with Acid Anhydrides
  作者：Ichiro Hirao、Yasuhiko Kato、Hiromichi Tateishi

  DOI：10.1246/bcsj.45.208

  日期：1972.1

  Reactions between 5-nitro-2-furimidoylhydrazine (I) and acetic or propionic anhydride (or the corresponding acids) under various conditions afforded 5-methyl- (II) and 5-ethyl-2-(5-nitro-2-furyl)-1...

  5-nitro-2-furimidoylhydrazine (I) 与乙酸或丙酸酐（或相应的酸）在各种条件下反应得到 5-methyl-(II) 和 5-ethyl-2-(5-nitro-2-furyl) -1...
• Synthesis and antimicrobial activity of some nitrofuran-containing azomethines
  作者：P. A. Pavlov、N. Yu. Basova、P. P. Pavlov

  DOI：10.1007/bf02524409

  日期：2000.6

  A strategy used fbr the synthesis of well-known nitrofuran derivatives possessing antimicrobial properties consists in the condensation of 5-nitrofurfurol or 5-nitrofurylacrolein with compounds containing primary amino groups. By using 5-nitro-2-furahydrazimide (NFH), incorporating its own C=N fragment, as the nitrofuran-containing component, we may principally change the situation and employ most

  用于合成具有抗微生物特性的众所周知的硝基呋喃衍生物的策略包括将 5-硝基呋喃或 5-硝基呋喃丙烯醛与含有伯氨基的化合物缩合。通过使用 5-硝基-2-呋喃肼 (NFH)，结合其自身的 C=N 片段，作为含硝基呋喃的成分，我们可以主要改变这种情况，并在合成中使用最多样化的醛（包括硝基呋喃基团的醛）含硝基呋喃的偶氮甲碱。在这项研究中，我们仅使用四种含硝基呋喃的醛作为含羰基组分合成了一系列新的偶氮甲碱。然而，之前有报道称这些醛类可以产生高效的抗菌制剂 [1, 2]。
• Synthesis and antimicrobial activity of 1,4-benzoquinone 5-nitrofuran-3-carboxamidrazones and their acetylation product
  作者：P. A. Pavlov、G. D. Krapivin、V. T. Panyushkin、P. P. Pavlov

  DOI：10.1007/bf02509952

  日期：1999.6

  reaction between 5-nitro-2furancarbohydrazone acid and 1,4-benzoquinone leading to mono- and bisamidrazones (I, II). Taking into account that acetylation of similar amidrazones was known to increase their activity [3], we have also attempted to synthesize the acetyl derivatives of compound I and II. However, we failed to obtain the target compounds, because both systems featured detachment of the benzoquinone

  硝基呋喃系列药物的抗菌性能可与许多抗生素相媲美。此外，在某些情况下，前一种药物对抗生素抗性形式的感染剂有效 [1]，并且与抗生素相比，增加了大型生物的总体免疫抗性 [2]。在继续寻找新的有效抗菌硝基呋喃化合物的过程中，我们研究了 5-硝基-2呋喃碳腙酸和 1,4-苯醌之间的反应，导致单腙和双脒腙（I，II）。考虑到已知类似脒腙的乙酰化会增加其活性 [3]，我们还尝试合成化合物 I 和 II 的乙酰衍生物。然而，我们未能获得目标化合物，
• Synthesis and properties of 5-furyl(aryl)-?2-1,2,4-triazolines and -?2-1,3,4-thiadiazolines. Molecular and crystal structure of 2-acetylamino-5-phenyl-?2-1,3,4-thiadiazoline
  作者：E. B. Usova、G. D. Krapivin、V. E. Zavodnik、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf01184877

  日期：1994.10
• Synthesis and antimicrobial activity of some nitrofuran-containing imidazotriazoles
  作者：P. A. Pavlov、N. Yu. Bosova、P. P. Pavlov

  DOI：10.1007/bf02645996

  日期：1998.7