4-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘甲腈 | 157736-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘甲腈
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalinecarbonitrile
• 英文别名: 1-(hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile；1-(Hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile；1-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 157736-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JYDGLFPCOLIHGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘甲腈 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-formyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由β-取代的烯丙二胺决定的布朗斯台德酸引发的正式[1,3]重排

  摘要：

  烯丙二胺的重排是用于提供均烯丙基胺的有用反应。尽管它们在合成化学中有用，但仍难以获得在2-位取代的均烯丙基胺的重排。在这项研究中，开发了由Brønsted酸引发的烯丙二胺的正式[1,3]重排，以合成2,4,4-取代的均烯丙基胺，而这在以前是无法获得的。我们的研究揭示了一个分子间途径，其中重排通过质子化介导的2-氮杂铝阳离子进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01533
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-氰基四氢化萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.5h， 以50%的产率得到4-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  由β-取代的烯丙二胺决定的布朗斯台德酸引发的正式[1,3]重排

  摘要：

  烯丙二胺的重排是用于提供均烯丙基胺的有用反应。尽管它们在合成化学中有用，但仍难以获得在2-位取代的均烯丙基胺的重排。在这项研究中，开发了由Brønsted酸引发的烯丙二胺的正式[1,3]重排，以合成2,4,4-取代的均烯丙基胺，而这在以前是无法获得的。我们的研究揭示了一个分子间途径，其中重排通过质子化介导的2-氮杂铝阳离子进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01533

文献信息

• Froehlich, Johannes; Sauter, Fritz; Blasl, Karin, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 3, p. 1879 - 1892
  作者：Froehlich, Johannes、Sauter, Fritz、Blasl, Karin

  DOI：——

  日期：——
• Brønsted Acid-Initiated Formal [1,3]-Rearrangement Dictated by β-Substituted Ene-Aldimines
  作者：Chanantida Jongwohan、Yasushi Honda、Toshiyasu Suzuki、Takeshi Fujinami、Kiyohiro Adachi、Norie Momiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01533

  日期：2019.7.5

  ene-aldimines is a useful reaction for affording homoallylic amines. Despite their utilities in synthetic chemistry, the rearrangement for accessing homoallylic amines substituted at the 2-position remains elusive. In this study, the Brønsted acid-initiated formal [1,3]-rearrangement of ene-aldimines was developed to synthesize 2,4,4-substituted homoallylic amines that were otherwise inaccessible previously

  烯丙二胺的重排是用于提供均烯丙基胺的有用反应。尽管它们在合成化学中有用，但仍难以获得在2-位取代的均烯丙基胺的重排。在这项研究中，开发了由Brønsted酸引发的烯丙二胺的正式[1,3]重排，以合成2,4,4-取代的均烯丙基胺，而这在以前是无法获得的。我们的研究揭示了一个分子间途径，其中重排通过质子化介导的2-氮杂铝阳离子进行。