1-(5-hydroxymethyl-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 37782-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-hydroxymethyl-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[5-(Hydroxymethyl)furan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；1-[5-(hydroxymethyl)furan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 37782-95-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: YOHYAELRCSMPPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-D-erythro-pento-1-enofuranosyl]uracil 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以22%的产率得到1-(5-hydroxymethyl-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基的分子内阴离子迁移，从1-（2-脱氧-赤-戊-戊-1-烯呋喃糖基）尿嘧啶的6-位向2'-位：合成2'-取代的1'，2' -不饱和尿苷

  摘要：

  1- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-脱氧-二赤-戊-1-烯呋喃糖基）尿嘧啶（1）的锂化仅在尿嘧啶碱基的6-位发生。发现通过用Bu 3 SnCl（或Me 3 SiCl）淬灭C6-锂化的物质而制备的6-三丁基锡烷基（或6-三甲基甲硅烷基）衍生物发生分子内阴离子迁移至呋喃糖基糖部分的2'-正电子。通过操纵2'-锡烷基，首次制备了2'-卤素和2'-碳取代的1'，2'-不饱和尿苷。与报告的1的不稳定性相反在脱保护过程中，本研究中合成的2'-取代类似物经过NH 4 F的MeOH处理后，均一地以高收率均匀地提供了相应的游离核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00441-5

文献信息

• An Intramolecular Anionic Migration of a Stannyl Group from the 6-Position of 1-(2-Deoxy- d - erythro -pent-1-enofuranosyl)uracil to the 2′-Position: Synthesis of 2′-Substituted 1′,2′-Unsaturated Uridines
  作者：Hiroki Kumamoto、Satoru Shindoh、Hiromichi Tanaka、Yoshiharu Itoh、Kazuhiro Haraguchi、Eisen Gen、Atsushi Kittaka、Tadashi Miyasaka、Masato Kondo、Kazuo T Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00441-5

  日期：2000.7

  Lithiation of 1-[3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-d-erythro-pent-1-enofuranosyl)uracil (1) takes place exclusively at the 6-position of the uracil base. The 6-tributylstannyl (or 6-trimethylsilyl) derivative prepared by quenching the C6-lithiated species with Bu3SnCl (or Me3SiCl) was found to undergo an intramolecular anionic migration to the 2′-positon of the furanoid glycal portion. By

  1- [3,5-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2-脱氧-二赤-戊-1-烯呋喃糖基）尿嘧啶（1）的锂化仅在尿嘧啶碱基的6-位发生。发现通过用Bu 3 SnCl（或Me 3 SiCl）淬灭C6-锂化的物质而制备的6-三丁基锡烷基（或6-三甲基甲硅烷基）衍生物发生分子内阴离子迁移至呋喃糖基糖部分的2'-正电子。通过操纵2'-锡烷基，首次制备了2'-卤素和2'-碳取代的1'，2'-不饱和尿苷。与报告的1的不稳定性相反在脱保护过程中，本研究中合成的2'-取代类似物经过NH 4 F的MeOH处理后，均一地以高收率均匀地提供了相应的游离核苷。