2-Amino-3,3-bis(methylthio)-acrylnitril | 60367-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Amino-3,3-bis(methylthio)-acrylnitril
• 英文别名: 2-Amino-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 60367-78-4
• 化学式: C₅H₈N₂S₂
• 分子量: 160.264
• InChiKey: BNGGCBWLKQCGQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3,3-bis(methylthio)-acrylnitril 在 硫酸 、 丙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-acetylamino-3,3-bis-methylsulfanyl-N-propionyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Studies of nitriles. X. Synthesis and reactions of 2-acylamino-3,3-bis(substituted mercapto)acrylonitriles and their derivatives. A new synthesis of 2-substituted-5-(substituted mercapto)oxazole-4-carbonitriles and their derivatives.

  摘要：

  2-酰氨基-3, 3-二氯丙烯腈（1）与各种巯基在碱的存在下反应，生成2-酰氨基-3, 3-双（取代巯基）丙烯腈（5）或2-酰氨基-3-氯-3-（取代巯基）丙烯腈（17），每种产物均有良好的产率，具体取决于使用的巯基数量。相应的酰胺（8, 9）、N-酰胺（10）、酯（7）和酸（11）也可以进行类似的亲核取代反应。将获得的3-巯基丙烯酸衍生物与银化合物（例如Ag2O、Ag2CO3和CH3COOAg）处理，为合成5-（取代巯基）噁唑（4）提供了一种优良的新方法。此新环化反应的适用范围和局限性也进行了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.948
• 作为产物：
  描述：

  3,3-Bis(methylthio)-2-(N-phthalimido)-acrylnitril 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到邻苯二甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Doelling, W.; Herrmann, C.; Augustin, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 2, p. 198 - 207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Matsumura,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1976, vol. 24, p. 912 - 923
  作者：Matsumura,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMURA K.; MIYASHITA O.; SHIMADZU H.; HASHIMOTO N., CHEM AND PHARM. BULL <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 5, 948-959
  作者：MATSUMURA K.、 MIYASHITA O.、 SHIMADZU H.、 HASHIMOTO N.

  DOI：——

  日期：——
• Doelling, W.; Herrmann, C.; Augustin, M., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 2, p. 198 - 207
  作者：Doelling, W.、Herrmann, C.、Augustin, M.、Giering, S.

  DOI：——

  日期：——
• Studies of nitriles. X. Synthesis and reactions of 2-acylamino-3,3-bis(substituted mercapto)acrylonitriles and their derivatives. A new synthesis of 2-substituted-5-(substituted mercapto)oxazole-4-carbonitriles and their derivatives.
  作者：KOICHI MATSUMURA、OSAMU MIYASHITA、HIROSHI SHIMADZU、NAOTO HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.24.948

  日期：——

  The reaction of 2-acylamino-3, 3-dichloroacrylonitriles (1) with various mercaptans in the presence of base gives 2-acylamino-3, 3-bis (substituted mercapto) acrylonitriles (5) or 2-acylamino-3-chloro-3-(substituted mercapto) acrylonitriles (17), each in good yield, depending upon the amount of mercaptans used. Similar nucleophilic substitutions are possible with the corresponding amides (8, 9), N-acylamides (10), esters (7), and acid (11). Treating the 3-mercapto acrylic acid derivatives thus obtained with silver compounds, such as Ag2O, Ag2CO3, and CH3COOAg, gives an excellent new method for synthesizing 5-(substituted mercapto) oxazoles (4). The scope and limitations of this new cyclization are also described.

  2-酰氨基-3, 3-二氯丙烯腈（1）与各种巯基在碱的存在下反应，生成2-酰氨基-3, 3-双（取代巯基）丙烯腈（5）或2-酰氨基-3-氯-3-（取代巯基）丙烯腈（17），每种产物均有良好的产率，具体取决于使用的巯基数量。相应的酰胺（8, 9）、N-酰胺（10）、酯（7）和酸（11）也可以进行类似的亲核取代反应。将获得的3-巯基丙烯酸衍生物与银化合物（例如Ag2O、Ag2CO3和CH3COOAg）处理，为合成5-（取代巯基）噁唑（4）提供了一种优良的新方法。此新环化反应的适用范围和局限性也进行了描述。