2-methyl-but-3-ynenitrile | 124974-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-but-3-ynenitrile
• 英文别名: 2-Methylbut-3-ynenitrile
• CAS: 124974-82-9
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: GOMQKDLAGXJDFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-丁炔-2-醇 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2-methyl-but-3-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3催化α-芳基醇和硫醇的直接氰化反应合成α-芳基腈

  摘要：

  使用3 mol％的B（C 6 F 5）3（1）作为路易斯酸催化剂和（CH 3）3 SiCN（TMSCN）作为氰化物，由相应的α-芳基醇以优异的产率制备了各种α-芳基腈。来源。在室温下，在短的反应时间内，从TMSCN转移到乙醇的氰基转移。在回流条件下，α-芳基硫醇还可以产生相应的腈，收率好至极好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.073

文献信息

• Cobalt-Mediated Synthesis of Propargyl Nitriles and α-Alkoxy Propargyl Nitriles
  作者：John G. Stuart、Kenneth M. Nicholas

  DOI：10.1055/s-1989-27287

  日期：——

  Dicobalt hexacarbonyl complexes of propargyl acetates and acetylenic acetals couple efficiently with diethylaluminum cyanide to produce the corresponding complexed propargyl nitriles and cyanohydrin derivatives, respectively. A convenient procedure far preparing propargyl nitriles and α-alkoxy propargyl nitriles from propargyl alcohols and acetylenic acetals using this methodology is described.

  丙炔基乙酸酯和乙炔基乙醛的二钴六羰基络合物可与氰化二乙基铝高效耦合，分别生成相应的络合丙炔基腈纶和氰醇衍生物。本文介绍了利用这种方法从丙炔醇和乙炔基乙醛制备丙炔腈和δ-烷氧基丙炔腈的简便程序。
• Synthesis of α-aryl nitriles through B(C6F5)3-catalyzed direct cyanation of α-aryl alcohols and thiols
  作者：Gurusamy Rajagopal、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.073

  日期：2009.5

  Various α-aryl nitriles have been prepared in excellent yield from the corresponding α-aryl alcohols employing 3 mol % of B(C6F5)3 (1) as Lewis acid catalyst and (CH3)3SiCN (TMSCN) as cyanide source. Cyano transfer from TMSCN to alcohol proceeds within short reaction time at rt. α-Aryl thiols also produce corresponding nitriles in good to excellent yield at reflux condition.

  使用3 mol％的B（C 6 F 5）3（1）作为路易斯酸催化剂和（CH 3）3 SiCN（TMSCN）作为氰化物，由相应的α-芳基醇以优异的产率制备了各种α-芳基腈。来源。在室温下，在短的反应时间内，从TMSCN转移到乙醇的氰基转移。在回流条件下，α-芳基硫醇还可以产生相应的腈，收率好至极好。