methyl 2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-3,3-dimethoxypropionate | 462099-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: methyl 2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-3,3-dimethoxypropionate
• 英文别名: 2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-3,3-dimethoxypropionic acid methyl ester；Methyl 2-ethoxycarbothioylsulfanyl-3,3-dimethoxypropanoate
• CAS: 462099-91-8
• 化学式: C₉H₁₆O₅S₂
• 分子量: 268.355
• InChiKey: ISVXODKTALVKSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-3,3-dimethoxypropionate 在 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化双月桂酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-acetylamino-2-dimethoxymethyl-4-(4-iodophenyl)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过自由基1,4和1,2-芳基迁移合成取代的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷

  摘要：

  已经探索了涉及自由基1，4-和1，2-芳基迁移的3-芳基哌啶和3-芳基吡咯烷的途径。对于哌啶，第一途径要求将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用月桂酰过氧化物处理，得到相应的1，4-芳基转移产物。酸性水解后，该化合物可转化为所需的哌啶衍生物。对于第二种哌啶方法，将α-酮黄药添加到14型烯烃中会导致1,2-芳基迁移，导致产生α，β-不饱和酯，该酯可通过氨或伯胺和氰基硼氢化钠的作用转化为哌啶。取代的3-芳基吡咯烷可以通过简单地以α-酰胺基取代的黄药开始而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.091
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基丙烯酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-3,3-dimethoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应实现橘皮碱的全合成

  摘要：

  描述了3,5-二取代的2-硫烯的合成，以及它们参与Pictet-Spengler反应以产生橘皮苷的前体的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.058

文献信息

• Synthesis of 3-Arylpiperidines by a Radical 1,4-Aryl Migration
  作者：Alexandru Gheorghe、Béatrice Quiclet-Sire、Xavier Vila、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol0503642

  日期：2005.4.14

  [reaction: see text] A route to 3-arylpiperidines, 3-arylpyridines, and 5-arylpiperidin-2-ones involving a radical 1,4-aryl migration has been explored. The sequence requires a xanthate addition to an N-allylarylsulfonamide, followed by acetylation and treatment with dilauroyl peroxide to give the 1,4-aryl transfer product, which upon acidic hydrolysis affords the desired piperidine derivative.

  [反应：见正文]已探索了涉及1，4-芳基自由基迁移的3-芳基哌啶，3-芳基吡啶和5-芳基哌啶-2-酮的途径。该序列需要将黄原酸酯加到N-烯丙基芳基磺酰胺中，然后乙酰化并用二月桂酰过氧化物处理，得到1，4-芳基转移产物，在酸性水解时得到所需的哌啶衍生物。
• Expedient Introduction of β-Methoxyacrylate Unit onto 3-Substituted Indoles and Application of the Resulting Indole-Dienes in Organocascade toward Indolino-Polycyclics
  作者：Beibei Guo、Luo Ge、Guanxin Huang、Long Zhao、Jie Chen、Weiguo Cao、Xiaoyu Wu

  DOI：10.1002/adsc.201500613

  日期：2015.12.14

  An efficient methodology for introducing a β-alkoxy acrylate unit onto the indolic C-2 position of 3-substituted indoles has been realized by oxidative radical alkylation of indoles with a xanthate bearing dialkyl acetal functionality and subsequent elimination of alcohol by treatment with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). The indole-dienes thus prepared are quite stable and can be stored at

  通过将带有黄原酸酯的吲哚的氧化自由基烷基化并带有带有二烷基乙缩醛官能团的黄原酸酯，然后通过用1,8处理来消除醇，已经实现了将β-烷氧基丙烯酸酯单元引入3-取代的吲哚的吲哚C-2位置的有效方法。 -二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。这样制得的吲哚二烯是相当稳定的，可以在室温下保存数月而没有明显的变质。下一步，将吲哚二烯成功地与麦克米兰的咪唑啉酮和三氯乙酸（TCA）催化的炔丙基醛进行不对称级联反应，从而以良好的收率和优异的ee收率得到四环螺二吲哚啉或三环烃唑。s。该级联反应的实用性通过克制规模低至1 mol％催化剂负载量的四环螺二氢吲哚产物以及将该螺二氢吲哚化合物进一步精制为有价值的中间体进行生物碱合成来证明。
• Towards the total synthesis of tangutorine by intramolecular Diels–Alder reaction
  作者：James A. Wilkinson、Nicolas Ardes-Guisot、Sylvie Ducki、John Leonard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.058

  日期：2005.11

  The syntheses of 3,5-disubstituted-2-sulfolenes, and their participation in Pictet–Spengler reactions to give precursors of tangutorine, are described.

  描述了3,5-二取代的2-硫烯的合成，以及它们参与Pictet-Spengler反应以产生橘皮苷的前体的过程。
• A Convergent and Flexible Approach to Hydroxylamines, Hydrazines and Related Structures
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Benoît Sortais、Samir Z. Zard

  DOI：10.1055/s-2002-31899

  日期：——

  Intermolecular xanthate transfer radical addition to protected allyl hydroxylamine or hydrazine provides a new, flexible, and convergent route to adducts which can be readily elaborated into complex aromatic or heterocyclic hydroxylamine or hydrazine derivatives.

  分子间黄原酸盐转移自由基加成到保护的烯丙基氢氧胺或肼提供了一条新的灵活而聚合的路线，可以将加成产物方便地进一步转化为复杂的芳香族或杂环氢氧胺或肼衍生物。
• Radical Instability in Aid of Efficiency: A Powerful Route to Highly Functional MIDA Boronates
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/jacs.5b03893

  日期：2015.6.3

  The inability of the sp(3) boron in MIDA boronates to stabilize an adjacent radical makes possible the efficient addition of a wide array Of xanthates to vinyl MIDA boronate, leading to highly functionalized and diverse aliphatic organoboron structures. The lack of radical Stabilization also allows the exchange Of the Xanthate in the adducts with a bromine. In one case, the bromine was substituted to generate a cyclopropyl MIDA derivative.