8-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 85872-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: N1,N3-dimethyl-8-o-hydroxyphenylxanthine；8-(o-Hydroxyphenyl)theophylline；8-(2-Hydroxy-phenyl)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；8-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 85872-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: AQYLAPWVIRRDFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.3±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  De Araujo, Aline D.; Bacher, Edmond; Joachim Demnitz, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 1, p. 29 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile and rapid one-step synthesis of 8-substituted xanthine derivatives via tandem ring closure at room temperature
  作者：Prabal Bandyopadhyay、Sumit K. Agrawal、Manisha Sathe、Pratibha Sharma、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.050

  日期：2012.5

  N-Bromo succinimide (NBS) was found to be an efficient and regioselective reagent in combination with AIBN for an unprecedented, facile and rapid one-step synthesis of 8-substituted xanthine derivatives at room temperature. The inexpensive, nontoxic and readily available NBS efficiently promoted the condensation of several aryl/cycloaryl/heteroaryl aldehydes with 5,6-diamino-1,3-dimethyluracils in

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与AIBN结合使用是一种高效且区域选择性的试剂，可在室温下空前，简便，快速地一步合成8-取代的黄嘌呤衍生物。在催化量的AIBN存在下，通过自由基链反应，在一步催化过程中，廉价，无毒且易于获得的NBS有效地促进了几种芳基/环芳基/杂芳基醛与5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的缩合。该方案的显着优点是反应时间短，反应条件温和，后处理简单，无需色谱分离，使用无害试剂/溶剂且适用于多种底物。
• HAMILTON, H. W.;ORTWINE, D. F.;WORTH, D. F.;BADGER, E. BRISTOL, J. A.;BRU+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 8, 1071-1079
  作者：HAMILTON, H. W.、ORTWINE, D. F.、WORTH, D. F.、BADGER, E. BRISTOL, J. A.、BRU+

  DOI：——

  日期：——
• EP0198921A4
  申请人：——

  公开号：EP0198921A4

  公开（公告）日：1987-03-16
• BIOLOGICALLY-ACTIVE XANTHINE DERIVATIVES
  申请人：UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE UNITED STATES DEPARTMENT OF COMMERCE

  公开号：EP0198921A1

  公开（公告）日：1986-10-29
• US4593095A
  申请人：——

  公开号：US4593095A

  公开（公告）日：1986-06-03