3-methoxy-4,6-bis(methylthio)-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine | 111375-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-methoxy-4,6-bis(methylthio)-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
• 英文别名: 3-Methoxy-4,6-bis(methylthio)pyrazolo<3,4-d>pyrimidine；3-methoxy-4,6-bis(methylthio)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine；3-methoxy-4,6-bis(methylsulfanyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 111375-42-9
• 化学式: C₈H₁₀N₄OS₂
• 分子量: 242.326
• InChiKey: VJJDXODIQZZKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4,6-bis(methylthio)-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-Methoxy-4,6-bis(methylthio)-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些与腺苷，肌苷和鸟苷相关的3-烷氧基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶的合成†

  摘要：

  在结构上与腺苷，肌苷和鸟苷相关的几种3-烷氧基取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶核糖核苷已经通过预先形成的含有3-烷氧基取代基的糖苷配基前体的直接糖基化作用而制备。5（3）-氨基-3（5）-乙氧基吡唑-4-羧酰胺（6b）与甲酰胺或乙基黄原酸钾的闭环得到3-乙氧基铝嘌呤醇（7b）和3-乙氧基-6-thioxopyrazolo [3,4- d ]-嘧啶-4（5 H，7 H）-一（10）。10的甲基化得到相应的6-甲硫基衍生物15。5（3）-甲氧基吡唑-4-羧酰胺（6a）与甲酰胺一起得到3-甲氧基铝嘌呤醇（7a）。用乙酸甲form提供的4-氨基-3-甲氧基吡唑并[3，4- d ]嘧啶（4）处理5（3）-氨基-3（5）-甲氧基吡唑-4-腈（5a）。在三氟化硼醚化物的存在下，7b与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖进行高温糖基化反应，得到N-1和N-2糖基的2：1混合物

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230651
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 5-amino-3-methoxypyrazole-4-carbonitrile 、 碘甲烷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-methoxy-4,6-bis(methylthio)-pyrazolo<3,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些与腺苷，肌苷和鸟苷相关的3-烷氧基-1-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶的合成†

  摘要：

  在结构上与腺苷，肌苷和鸟苷相关的几种3-烷氧基取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶核糖核苷已经通过预先形成的含有3-烷氧基取代基的糖苷配基前体的直接糖基化作用而制备。5（3）-氨基-3（5）-乙氧基吡唑-4-羧酰胺（6b）与甲酰胺或乙基黄原酸钾的闭环得到3-乙氧基铝嘌呤醇（7b）和3-乙氧基-6-thioxopyrazolo [3,4- d ]-嘧啶-4（5 H，7 H）-一（10）。10的甲基化得到相应的6-甲硫基衍生物15。5（3）-甲氧基吡唑-4-羧酰胺（6a）与甲酰胺一起得到3-甲氧基铝嘌呤醇（7a）。用乙酸甲form提供的4-氨基-3-甲氧基吡唑并[3，4- d ]嘧啶（4）处理5（3）-氨基-3（5）-甲氧基吡唑-4-腈（5a）。在三氟化硼醚化物的存在下，7b与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖进行高温糖基化反应，得到N-1和N-2糖基的2：1混合物

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230651

文献信息

• WO2008/117047
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Anderson, Jack D.; Cottam, Howard B.; Larson, Steven B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 439 - 453
  作者：Anderson, Jack D.、Cottam, Howard B.、Larson, Steven B.、Dee Nord, L.、Revankar, Ganapathi R.、Robins, Roland K.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, JACK D.;COTTAM, HOWARD B.;LARSON, STEVEN B.;NORD, L. DEE;REVANK+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 439-453
  作者：ANDERSON, JACK D.、COTTAM, HOWARD B.、LARSON, STEVEN B.、NORD, L. DEE、REVANK+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRAZOLO[3, 4-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDINE UTILISÉS COMME COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008117047A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  [EN] This invention relates to 6-oxy-4-amino-1-(tetrahydrofuranyl)-1H- pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3(2H)-ones in free or salt form, e.g., compounds of formula (I) and formula (II) their use, e.g., in the treatment of bacterial infections and the process of preparing said compounds.
  [FR] L'invention concerne des 6-oxy-4-amino-1-(tétrahydrofuranyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3(2H)-ones sous forme libre ou sous forme de sel, tels les composés de formule (I) et de formule (II), leur utilisation, notamment dans le traitement d'infections bactériennes, ainsi que le procédé de préparation de ces composés.
• Synthesis of certain 3-alkoxy-1-β-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines structurally related to adenosine, inosine and guanosine
  作者：Jack D. Anderson、N. Kent Dalley、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570230651

  日期：1986.11

  Several 3-alkoxysubstituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides structurally related to adenosine, inosine and guanosine have been prepared by the direct glycosylation of preformed aglycon precursor containing a 3-alkoxy substituent. Ring closure of 5(3)-amino-3(5)-ethoxypyrazole-4-carboxamide (6b) with either formamide or potassium ethyl xanthate gave 3-ethoxyallopurinol (7b) and 3-ethoxy-6-thioxopyrazolo[3

  在结构上与腺苷，肌苷和鸟苷相关的几种3-烷氧基取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶核糖核苷已经通过预先形成的含有3-烷氧基取代基的糖苷配基前体的直接糖基化作用而制备。5（3）-氨基-3（5）-乙氧基吡唑-4-羧酰胺（6b）与甲酰胺或乙基黄原酸钾的闭环得到3-乙氧基铝嘌呤醇（7b）和3-乙氧基-6-thioxopyrazolo [3,4- d ]-嘧啶-4（5 H，7 H）-一（10）。10的甲基化得到相应的6-甲硫基衍生物15。5（3）-甲氧基吡唑-4-羧酰胺（6a）与甲酰胺一起得到3-甲氧基铝嘌呤醇（7a）。用乙酸甲form提供的4-氨基-3-甲氧基吡唑并[3，4- d ]嘧啶（4）处理5（3）-氨基-3（5）-甲氧基吡唑-4-腈（5a）。在三氟化硼醚化物的存在下，7b与1 - O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖进行高温糖基化反应，得到N-1和N-2糖基的2：1混合物