三甲基(吡啶-2-基甲基)锗烷 | 31590-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 三甲基(吡啶-2-基甲基)锗烷
• 英文名称: 2-((trimethylgermyl)methyl)pyridine
• 英文别名: 2-<(Trimethylgermyl)methyl>pyridin；(2-Pyridylmethyl)-trimethylgermanium；2-[(Trimethylgermyl)methyl]pyridine；trimethyl(pyridin-2-ylmethyl)germane
• CAS: 31590-87-1
• 化学式: C₉H₁₅GeN
• 分子量: 209.815
• InChiKey: GDDQBRUHAHADHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(吡啶-2-基甲基)锗烷 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-methyl-2-((trimethylgermyl)methyl)pyridinium
  参考文献：
  名称：

  碳锗超共轭：（三烷基锗）甲基取代吡啶离子的固态和气相研究。

  摘要：

  对2-和4-（（三烷基锗烷基）甲基）吡啶鎓离子7a - c和8a - c的晶体学和计算研究提供了Ge-CH 2键和π缺陷芳香环之间强共轭的证据。等渗方程表明，相对于无锗类似物，三甲基锗烷基取代基使吡啶鎓阳离子稳定20-26 kJ mol -1。自然键轨道分析表明，这种稳定作用的主要起因是Ge-CH 2键与芳族π系统之间的超共轭作用，并且这种相互作用的强度对于2-取代的离子8a更大。与4-取代的离子7a相比。对2-和4-叔丁基锗甲基甲基取代的离子7c和8c的晶体学分析提供了碳锗超共轭的第一个结构证据。因此，Ge-CH 2键比标准值长（0.03-0.04Å），并且CH 2 -Ar键距离短。对通过电喷雾电离（ESI）形成并经历碰撞诱导解离（CID）的这些离子的气相单分子化学研究表明，这些离子的主要裂解涉及弱CH 2 -GeR 3键的裂解，给出R之间的离子分子复合物3 Ge +和吡啶-烯胺，然后使其进一步反应。

  DOI：

  10.1021/om900681m
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 三甲基氯化锗 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 以59%的产率得到三甲基(吡啶-2-基甲基)锗烷
  参考文献：
  名称：

  碳锗超共轭：（三烷基锗）甲基取代吡啶离子的固态和气相研究。

  摘要：

  对2-和4-（（三烷基锗烷基）甲基）吡啶鎓离子7a - c和8a - c的晶体学和计算研究提供了Ge-CH 2键和π缺陷芳香环之间强共轭的证据。等渗方程表明，相对于无锗类似物，三甲基锗烷基取代基使吡啶鎓阳离子稳定20-26 kJ mol -1。自然键轨道分析表明，这种稳定作用的主要起因是Ge-CH 2键与芳族π系统之间的超共轭作用，并且这种相互作用的强度对于2-取代的离子8a更大。与4-取代的离子7a相比。对2-和4-叔丁基锗甲基甲基取代的离子7c和8c的晶体学分析提供了碳锗超共轭的第一个结构证据。因此，Ge-CH 2键比标准值长（0.03-0.04Å），并且CH 2 -Ar键距离短。对通过电喷雾电离（ESI）形成并经历碰撞诱导解离（CID）的这些离子的气相单分子化学研究表明，这些离子的主要裂解涉及弱CH 2 -GeR 3键的裂解，给出R之间的离子分子复合物3 Ge +和吡啶-烯胺，然后使其进一步反应。

  DOI：

  10.1021/om900681m

文献信息

• Carbon−Germanium Hyperconjugation: Solid-State and Gas-Phase Investigations of (Trialkylgermyl)methyl-Substituted Pyridinium Ions
  作者：Asimo Karnezis、Richard A.J. O’Hair、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/om900681m

  日期：2009.11.23

  for carbon−germanium hyperconjugation; thus, the Ge−CH2 bonds are significantly longer (0.03−0.04 Å) than standard values and the CH2−Ar bond distance is shorter. Investigation of the gas-phase unimolecular chemistry of these ions, formed via electrospray ionization (ESI) and subjected to collision-induced dissociation (CID), reveals that the principal fragmentation of these ions involves cleavage

  对2-和4-（（三烷基锗烷基）甲基）吡啶鎓离子7a - c和8a - c的晶体学和计算研究提供了Ge-CH 2键和π缺陷芳香环之间强共轭的证据。等渗方程表明，相对于无锗类似物，三甲基锗烷基取代基使吡啶鎓阳离子稳定20-26 kJ mol -1。自然键轨道分析表明，这种稳定作用的主要起因是Ge-CH 2键与芳族π系统之间的超共轭作用，并且这种相互作用的强度对于2-取代的离子8a更大。与4-取代的离子7a相比。对2-和4-叔丁基锗甲基甲基取代的离子7c和8c的晶体学分析提供了碳锗超共轭的第一个结构证据。因此，Ge-CH 2键比标准值长（0.03-0.04Å），并且CH 2 -Ar键距离短。对通过电喷雾电离（ESI）形成并经历碰撞诱导解离（CID）的这些离子的气相单分子化学研究表明，这些离子的主要裂解涉及弱CH 2 -GeR 3键的裂解，给出R之间的离子分子复合物3 Ge +和吡啶-烯胺，然后使其进一步反应。