1-butyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline | 148236-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-butyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline
• 英文别名: 1-Butyl-4,9-dihydro-3H-β-carbolin；1-butyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline；1-Butyl-4,9-dihydro-3h-beta-carboline；1-butyl-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 148236-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂
• 分子量: 226.321
• InChiKey: WPTGBHBVGHVBDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline 在 aluminum oxide 、 sodium tris[(S)-N,N-phthaloylleucine]borohydride 作用下， 以93%的产率得到1-butyl-tetrahydro-β-carboline (S)
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Reduction of Prochiral Cyclic Imines to Alkaloid Derivatives by Novel Asymmetric Reducing Reagent in THF or under Solid-State Conditions

  摘要：

  Asymmetric reductions of prochiral cyclic imines were studied using chiral nonracemic sodium acyloxy borohydride 2. The chiral nonracemic reducing agent 2 has been easily prepared by the reaction of NaBH(4) with N,N-phthaloyl amino acid 1 in THF. The reagent reduces the prochiral cyclic imines 3 and 5 to the alkaloid derivatives 4 and 6 in good enantioselectivity (65-75% ee). The reduction of prochiral cyclic imines with the reagent in the presence of ZnCl(2) or under solid-state conditions showed higher enantioselectivity (83-100% ee).

  DOI：

  10.1021/jo990267k
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 1-butyl-4,9-dihydro-3H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Hahn; Gudjons, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2175,2181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES POLYCYCLIQUES COMME ANTAGONISTES PUISSANTS DES RECEPTEURS DOLLAR G(A)2-ADRENERGIQUES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2003082866A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention provides a compound of formula I, wherein X, Z, R1 to R10, R15, R16, m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  本发明提供了一种式I的化合物，其中X、Z、R1至R10、R15、R16、m、n、r和t如权利要求1所定义，或其药学上可接受的盐或酯，用作α-2拮抗剂。式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• Polycyclic compounds as potent alpha2-adrenoceptor antagonists
  申请人：Din Belle David

  公开号：US20060094740A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A compound of formula 1, wherein X, Z, R 1 to R 10 , R 15 , R 16 , m, n, r and t are as defined in claim 1, or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, useful as an alpha-2 antagonist. The compounds of formula I can be used for the treatment of diseases or conditions where antagonists of alpha-2 adrenoceptors are indicated to be effective.

  一种公式1的化合物，其中X，Z，R1至R10，R15，R16，m，n，r和t如权利要求1中所定义，或其药学上可接受的盐或酯，可用作α-2拮抗剂。公式I的化合物可用于治疗需要α-2肾上腺素能受体拮抗剂有效的疾病或情况。
• POLYCYCLIC COMPOUNDS AS POTENT ALPHA2-ADRENOCEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ORION CORPORATION

  公开号：EP1490361B1

  公开（公告）日：2007-10-03
• US7592350B2
  申请人：——

  公开号：US7592350B2

  公开（公告）日：2009-09-22
• Hahn; Gudjons, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2175,2181
  作者：Hahn、Gudjons

  DOI：——

  日期：——