5-benzo[b]thiophen-2-yl-uridine | 1266721-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-benzo[b]thiophen-2-yl-uridine
• 英文别名: 5-(1-benzothiophen-2-yl)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1266721-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 376.39
• InChiKey: GQUKOMUAICVBAR-DSPGLSBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzo[b]thiophen-2-yl-uridine 、 乙酸–三乙胺 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.5h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微环境敏感的荧光尿苷类似物的合成，光物理特性和酶结合。

  摘要：

  基于5-（苯并[ b ]噻吩-2-基）嘧啶核的微环境敏感性碱基修饰的荧光核糖核苷类似物的合成，将其相应的三磷酸酶合并到RNA寡核苷酸中以及荧光修饰的寡核糖核苷酸的光物理表征是描述。

  DOI：

  10.1021/ol103147t
• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿苷 、 2-三丁基锡苯并[B]噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到5-benzo[b]thiophen-2-yl-uridine
  参考文献：
  名称：

  微环境敏感的荧光尿苷类似物的合成，光物理特性和酶结合。

  摘要：

  基于5-（苯并[ b ]噻吩-2-基）嘧啶核的微环境敏感性碱基修饰的荧光核糖核苷类似物的合成，将其相应的三磷酸酶合并到RNA寡核苷酸中以及荧光修饰的寡核糖核苷酸的光物理表征是描述。

  DOI：

  10.1021/ol103147t

文献信息

• Synthesis, Photophysical Characterization, and Enzymatic Incorporation of a Microenvironment-Sensitive Fluorescent Uridine Analog
  作者：Maroti G. Pawar、Seergazhi G. Srivatsan

  DOI：10.1021/ol103147t

  日期：2011.3.4

  The synthesis of a microenvironment-sensitive base-modified fluorescent ribonucleoside analog based on a 5-(benzo[b]thiophen-2-yl)pyrimidine core, enzymatic incorporation of its corresponding triphosphate into RNA oligonucleotides, and photophysical characterization of fluorescently modified oligoribonucleotides are described.

  基于5-（苯并[ b ]噻吩-2-基）嘧啶核的微环境敏感性碱基修饰的荧光核糖核苷类似物的合成，将其相应的三磷酸酶合并到RNA寡核苷酸中以及荧光修饰的寡核糖核苷酸的光物理表征是描述。