(E)-7-(but-2-en-1-yl)-3-methyl-8-((3-phenylpropyl)thio)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 1164540-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-7-(but-2-en-1-yl)-3-methyl-8-((3-phenylpropyl)thio)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 7-[(E)-but-2-enyl]-3-methyl-8-(3-phenylpropylsulfanyl)purine-2,6-dione
• CAS: 1164540-96-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 370.475
• InChiKey: MGHRGGHCCMMDND-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-甲基尿嘧啶 在 溴 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-7-(but-2-en-1-yl)-3-methyl-8-((3-phenylpropyl)thio)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physicochemical characterization of novel phenotypic probes targeting the nuclear factor-kappa B signaling pathway

  摘要：

  核因子κB（NF-κB）的激活以及相关的上游信号转导途径长期以来与多种炎症性疾病的发病机制有关，并最近被认为与癌症的发病有关。本报告提供了五种与途径相关的小分子化学探针的综合和基于化合物的属性摘要，这些探针是在国家卫生研究院分子图书馆探针中心网络（NIH-MLPCN）倡议下确定和优化的。本文讨论的化学探针代表了NF-κB信号通路的首创性、非激酶基础的调节剂，这些探针是通过细胞表型或特定蛋白靶向的筛选策略确定和优化的。因此，由此产生的新化学探针可能有助于更好地理解这一高度复杂的生化信号网络，并有望推动将来向临床环境中的治疗转化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.103

文献信息

• Synthesis and physicochemical characterization of novel phenotypic probes targeting the nuclear factor-kappa B signaling pathway
  作者：Paul M Hershberger、Satyamaheshwar Peddibhotla、E Hampton Sessions、Daniela B Divlianska、Ricardo G Correa、Anthony B Pinkerton、John C Reed、Gregory P Roth

  DOI：10.3762/bjoc.9.103

  日期：——

  Activation of nuclear factor-kappa B (NF-κB) and related upstream signal transduction pathways have long been associated with the pathogenesis of a variety of inflammatory diseases and has recently been implicated in the onset of cancer. This report provides a synthetic and compound-based property summary of five pathway-related small-molecule chemical probes identified and optimized within the National Institutes of Health-Molecular Libraries Probe Center Network (NIH-MLPCN) initiative. The chemical probes discussed herein represent first-in-class, non-kinase-based modulators of the NF-κB signaling pathway, which were identified and optimized through either cellular phenotypic or specific protein-target-based screening strategies. Accordingly, the resulting new chemical probes may allow for better fundamental understanding of this highly complex biochemical signaling network and could advance future therapeutic translation toward the clinical setting.

  核因子κB（NF-κB）的激活以及相关的上游信号转导途径长期以来与多种炎症性疾病的发病机制有关，并最近被认为与癌症的发病有关。本报告提供了五种与途径相关的小分子化学探针的综合和基于化合物的属性摘要，这些探针是在国家卫生研究院分子图书馆探针中心网络（NIH-MLPCN）倡议下确定和优化的。本文讨论的化学探针代表了NF-κB信号通路的首创性、非激酶基础的调节剂，这些探针是通过细胞表型或特定蛋白靶向的筛选策略确定和优化的。因此，由此产生的新化学探针可能有助于更好地理解这一高度复杂的生化信号网络，并有望推动将来向临床环境中的治疗转化。