2-((5aS,6S,7S,8R,9R,9aS)-2,6-dibromo-7,8,9-trihydroxy-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-9a(5aH)-yl)-N,N-dimethylacetamide | 1256603-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-((5aS,6S,7S,8R,9R,9aS)-2,6-dibromo-7,8,9-trihydroxy-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-9a(5aH)-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 1256603-60-7
• 化学式: C₁₇H₂₁Br₂NO₆
• 分子量: 495.165
• InChiKey: NQBZJPNQHKGTLV-YMWMKHGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  99.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5aS,6S,7S,8R,9R,9aS)-2,6-dibromo-7,8,9-trihydroxy-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-9a(5aH)-yl)-N,N-dimethylacetamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2-((1R,2S,3S,4R,4aS,9bS)-2,3-dihydroxy-6-methoxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1,4-epoxydibenzo[b,d]furan-9b(1H)-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 187.0h， 生成 2-((5aS,6S,7S,8R,9R,9aS)-2,6-dibromo-7,8,9-trihydroxy-4-methoxy-6,7,8,9-tetrahydrodibenzo[b,d]furan-9a(5aH)-yl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  A First Generation Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Galanthamine

  摘要：

  以容易获得且对映体纯度高的代谢物 2 为起始原料，实现了(+)-加兰他敏[(+)-1]的全合成。与目标物 1 相关的季碳中心（C8a）是通过埃申莫瑟-克莱森重排反应生成的。

  DOI：

  10.1071/ch10201