Bicyclo<6.2.2>dodeca-8,10,11-trien-9,10-dicarbonsaeure-diethylester | 82120-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: Bicyclo<6.2.2>dodeca-8,10,11-trien-9,10-dicarbonsaeure-diethylester
• 英文别名: <6>Paracyclophan-8,9-dicarbonsaeurediethylester；<6>Paracyclophan-8,9-dicarbonsaerediethylester；(6)Paracyclophan-8,9-dicarbonsaeure diethylester；21,3-dicarbethoxy<6>paracyclophane；Diethyl bicyclo[6.2.2]dodeca-1(10),8,11-triene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 82120-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: MIWGRMGLDMKVEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<6.2.2>dodeca-8,10,11-trien-9,10-dicarbonsaeure-diethylester 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIEBE, J.;WOLFF, CH.;TOCHTERMANN, W., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 24, 2439-2442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pentacyclo<6.4.0.0^1,11.0^8,10.0^9,12>dodecan-9,12-dicarbonsaeure-diethylester 生成 Bicyclo<6.2.2>dodeca-8,10,11-trien-9,10-dicarbonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  LIEBE, J.;WOLFF, CH.;TOCHTERMANN, W., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 24, 2439-2442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new approach to the [6]paracyclophane system: synthesis of 2,3-dicarbethoxy[6]paracyclophane
  作者：Jörg Liebe、Christian Wolff、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86777-5

  日期：1982.1

  The reaction of the dibromide with McMurry's reagent gives 2,3-dicarbethoxy[6]paracyclophane () in about 40% yield.

  二溴化物与McMurry试剂的反应以约40％的收率得到2,3-二甲乙氧基[6]对环环烷（）。
• Die addition von dibromcarben an [6] paracyclophan-8,9-dicarbonsäurediethylester
  作者：Volker Königstein、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84690-0

  日期：1986.1

  The hexano-bridged cycloheptatrienes 2 are obtained via addition of dibromocarbene to the [6]paracyclophane . The cyclooctatetraenes and are formed as by-products.

  通过将二溴卡宾加到[6]对环环烷中，得到己烯桥联的环庚烯2 。环辛酸酯和环辛酸酯是作为副产物形成的。
• Determination of the reaction enthalpy and kinetic parameters for the isomerization of bridged Dewar benzenes to 8,9-disubstituted [6]paracyclophanes by differential scanning calorimetry
  作者：Herbert Dreeskamp、Stefan M. Sarge、Werner Tochtermann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00072-g

  日期：1995.3

  In solution the reaction enthalpy for the thermal isomerization of the Dewar isomers 2a and 2b to their corresponding 8,9-disubstituted [6]paracyclophanes 1a and 1b was determined as −128±13 kJ·mol−1 and −146±15 kJ·mol−1, while the activation energies were found to be 101±10 kJ·mol−1 and 117±12 kJ·mol−1 respectively. An improved calorimetric technique was employed using samples in sealed NMR tubes

  在溶液中，将杜瓦异构体2a和2b热异构化为相应的8,9-二取代的[6]对环环酮1a和1b的反应焓确定为-128±13 kJ·mol -1和-146±15 kJ· mol -1，而活化能分别为101±10 kJ·mol -1和117±12 kJ·mol -1。在密封的NMR管中使用样品采用了改进的量热技术。
• Liebe, Joerg; Wolff, Christian; Krieger, Claus, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4144 - 4178
  作者：Liebe, Joerg、Wolff, Christian、Krieger, Claus、Weiss, Johannes、Tochtermann, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Die ringerweiterung von [6] paracyclophan-8,9-dicarbonsäurediethylester zu hexanocyclooctatetraen- und [8] paracyclophan-derivaten durch zweimalige addition von dihalogencarbenen
  作者：Volker Königstein、Werner Tochtermann、Eva-Maria Peters、Karl Peters、Hans Georg von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96332-9

  日期：——