1-(1,2-dibromo-2-nitro-ethyl)-4-methyl-benzene | 23211-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1,2-dibromo-2-nitro-ethyl)-4-methyl-benzene
• 英文别名: rac-(S,S)-1-(1,2-dibromo-2-nitroethyl)-4-methylbenzene
• CAS: 23211-39-4；37887-96-0
• 化学式: C₉H₉Br₂NO₂
• 分子量: 322.984
• InChiKey: GXZCKEANUAEBMW-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  317.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(1,2-dibromo-2-nitro-ethyl)-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  膦诱导的脱溴反应的立体化学

  摘要：

  已经研究了与三苯膦（一种双电子脱卤剂）进行脱卤反应的立体化学。既eythro - （或内消旋- ）和苏式- [或（±） - ]二溴化物得到完全的反式烯烃，除了（±） -芪这给了一个36二溴化物：65个顺式-反式-混合物（所形成的被确定的烯烃通过核磁共振光谱）。在每种情况下，真实的顺式烯烃样品均不会与反式异构化在反应条件下生成。根据膦对卤素的初始攻击，简要给出了脱卤的机理，从而给出了一个中间离子对。1，2-二溴-2-硝基苯乙烯与三苯基膦在甲醇中的反应可得到证据，得到2-硝基-1-苯基乙基三苯基溴化phosph。与赤型-2,3-二溴丁酸发生脱卤代氢反应而不是脱溴反应，得到α-溴巴豆酸和α-溴异巴豆酸的混合物。试图将脱卤反应扩展到三元和六元环的形成的尝试是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19720001249

文献信息

• Organocatalysis as a Safe Practical Method for the Stereospecific Dibromination of Unsaturated Compounds
  作者：Gloria Hernández-Torres、Bin Tan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol300456x

  日期：2012.4.6

  Organocatalytic stereospecific dibromination of a wide variety of functionalized alkenes was achieved using a stable, inexpensive halogen source, 1,3-dibromo 5,5-dimethylhydantoin, and a simple thiourea catalyst at room temperature. The presence of a tertiary amine enhanced the rate of the dibromination reaction, and yields were good in various solvents, including aqueous solvents. The procedure was

  在室温下，使用稳定，廉价的卤素源，1,3-二溴5,5,5-二甲基乙内酰脲和简单的硫脲催化剂可实现多种官能化烯烃的有机催化立体有择二溴化反应。叔胺的存在提高了二溴化反应的速率，并且在包括水性溶剂在内的各种溶剂中产率都很高。通过使用1，3-二氯乙内酰脲衍生物，该方法扩展到炔烃和芳环以及二氯化反应。