8-bromo-9-(2-allyloxy-1-phenylethyl)adenine | 1041467-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-bromo-9-(2-allyloxy-1-phenylethyl)adenine
• 英文别名: 8-Bromo-9-(1-phenyl-2-prop-2-enoxyethyl)purin-6-amine；8-bromo-9-(1-phenyl-2-prop-2-enoxyethyl)purin-6-amine
• CAS: 1041467-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN₅O
• 分子量: 374.24
• InChiKey: WHGPDLSXCMQZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴腺嘌呤 、 allyl(2-bromo-2-phenylethyl) ether 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 8-bromo-9-(2-allyloxy-1-phenylethyl)adenine 、 8-bromo-3-(2-allyloxy-1-phenylethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  3-（2-羟基-1-苯基乙基）-和3-（2-羟基-2-苯基乙基）腺嘌呤的合成，苯乙烯衍生的DNA加合物

  摘要：

  3-（2-羟基-2-苯基乙基）-和3-（2-羟基-1-苯基乙基）腺嘌呤，苯乙烯衍生的DNA加合物及其9-取代的类似物是通过将8-溴腺嘌呤与相应的烯丙基烷基化而制备的-保护的溴代醇，然后采用新的脱羧方法，使用四（三苯基膦）钯在对甲苯磺酸的存在下，通过聚（甲基氢硅氧烷）催化还原裂解。事实证明，该新方法对于嘌呤衍生物是有用的，嘌呤衍生物对其他脱羧方法具有抗性。使用2D NMR实验HMBC和HMQC指定位置异构体的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450325

文献信息

• Synthesis of 3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)- and 3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)adenine, DNA adducts derived from styrene
  作者：Jan Krouželka、Igor Linhart、Tomáš Tobrman

  DOI：10.1002/jhet.5570450325

  日期：2008.5

  3-(2-Hydroxy-2-phenylethyl)- and 3-(2-hydroxy-1-phenylethyl)adenine, DNA adducts derived from styrene, along with their 9-substituted analogues were prepared by alkylation of 8-bromoadenine with corresponding allyl-protected bromohydrins followed by a new deallylation procedure using tetrakis(triphenylphosphine)palladium catalyzed reductive cleavage by poly(methylhydrosiloxane) in the presence of p-toluenesulphonic

  3-（2-羟基-2-苯基乙基）-和3-（2-羟基-1-苯基乙基）腺嘌呤，苯乙烯衍生的DNA加合物及其9-取代的类似物是通过将8-溴腺嘌呤与相应的烯丙基烷基化而制备的-保护的溴代醇，然后采用新的脱羧方法，使用四（三苯基膦）钯在对甲苯磺酸的存在下，通过聚（甲基氢硅氧烷）催化还原裂解。事实证明，该新方法对于嘌呤衍生物是有用的，嘌呤衍生物对其他脱羧方法具有抗性。使用2D NMR实验HMBC和HMQC指定位置异构体的结构。