[(Z)-3-methyl-1-phenylbut-1-enyl]sulfanylbenzene | 138525-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-3-methyl-1-phenylbut-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 138525-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₈S
• 分子量: 254.396
• InChiKey: POPAECLWWPLCMZ-LGMDPLHJSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tributyl-[(Z)-3-methyl-1-phenylsulfanylbut-1-enyl]stannane 、 苯 在 4 A molecular sieve 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 苯,[[(1E)-3-甲基-1-苯基-1-丁烯基]硫代]- 、 [(Z)-3-methyl-1-phenylbut-1-enyl]sulfanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1-（苯硫基）乙烯基锡烷对芳烃的乙烯基化

  摘要：

  在氯化锡（IV）和分子筛4A的存在下，使用1-（苯硫基）乙烯基锡烷对芳烃进行乙烯基化，以高收率得到1-芳基链烯基硫化物。氧化成相应的砜后，确定烯烃部分的立体化学，发现该反应给出了热力学稳定的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80085-k

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Kota Ishitobi、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04212

  日期：2019.12.6

  A Pd-catalyzed alkenyl thioether synthesis was achieved using thioesters and N-tosylhydrazones as starting materials. The thioester acted as an efficient “sulfur source” for catalytic C–S bond formation using N-tosylhydrazone. This method gave Z-alkenyl thioethers with high diastereoselectivity (up to 99:1 diastereomeric ratio). This transformation displayed a wide functional group tolerance and was

  使用硫酯和N-甲苯磺酰hydr作为起始原料，实现了钯催化的链烯基硫醚的合成。硫代酯是使用N-甲苯磺酰hydr催化形成C-S键的有效“硫源” 。该方法得到的Z-链烯基硫醚具有高非对映选择性（最高达99：1的非对映异构体比例）。该转化表现出宽泛的官能团耐受性，并成功地应用于药物分子向相应链烯基硫醚的后期衍生化。