3-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 130827-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: N-phenylsulfonyl-3-(iodomethyl)indole；1-Phenylsulfonyl-3-iodomethylindole；1-(Benzenesulfonyl)-3-(iodomethyl)indole
• CAS: 130827-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₂INO₂S
• 分子量: 397.236
• InChiKey: LBOGOHLGEYUQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 、 methyl sorbate lithium enolate 以52%的产率得到methyl (3E)-2-[[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]methyl]hexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A convenient preparation of 1-phenylsulfonyl-3-iodomethylindole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97709-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(methoxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 trichloromethyl silane 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到3-(iodomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过三组分级联反应指导吲哚的C3-烷氧基甲基化

  摘要：

  通过在无过渡金属条件下的三组分级联反应，利用醛和醇开发了吲哚的高效且区域选择性的C3-烷氧基甲基化反应。这种方法可以快速获得各种C3-烷氧基甲基化的游离（NH）吲哚，具有高达98％的产率，并具有出色的区域选择性。标题产品是有机合成中有用的组成部分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00357

文献信息

• Total synthesis of the pollen-growth inhibitor (−)-emeniveol. Assignment of absolute stereochemistry
  作者：Ken'ichiro Shimokawa、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60131-4

  日期：1993.11

  The total synthesis of emeniveol, a pollen growth inhibitor, is described and its absolute stereochemistry was determined using (+)-Wieland-Miescher ketone as the starting material.

  描述了花粉生长抑制剂薄荷烯醇的总合成，并使用（+）-Wieland-Miescher酮为起始原料测定了其绝对立体化学。
• SATO, MICHITO;KAHN, MICHAEL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4697-4698
  作者：SATO, MICHITO、KAHN, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——