2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclobutane-1,4'-isoquinoline]-1'-one | 850875-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclobutane-1,4'-isoquinoline]-1'-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclobutane-1,4'-isoquinolin]-1'-one；spiro[2,3-dihydroisoquinoline-4,1'-cyclobutane]-1-one
• CAS: 850875-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: JOQRTJVKPMLHSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclobutane-1,4'-isoquinoline]-1'-one 在 硫酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-acetyl-N-(1'-oxo-2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclobutane-1,4'-isoquinoline]-7'-yl )piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为PRMT5抑制剂的三环类化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于医药化学领域，涉及一类作为PRMT5抑制剂的三环类化合物及其应用，具体地，本发明提供式(I)所示的化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、结晶或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗PRMT5介导的疾病的用途。本发明化合物对PRMT5表现出显著的抑制活性。

  公开号：

  CN112125886B
• 作为产物：
  描述：

  (1-Phenyl-cyclobutylmethyl)-carbamic acid methyl ester 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 生成 2',3'-dihydro-1'H-spiro[cyclobutane-1,4'-isoquinoline]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AND ACYLSULFONAMIDES AS INHIBITORS OF HCV REPLICATION
  [FR] ACYLSULFONAMIDES ET ACIDES CARBOXYLIQUES MACROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2005037214A3

文献信息

• Rhodium(III) Complex with a Bulky Cyclopentadienyl Ligand as a Catalyst for Regioselective Synthesis of Dihydroisoquinolones through C−H Activation of Arylhydroxamic Acids
  作者：Evgeniya A. Trifonova、Nikita M. Ankudinov、Maxim V. Kozlov、Mikhail Y. Sharipov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1002/chem.201804050

  日期：2018.11.7

  Catalytic reaction of arylhydroxamic acids with alkenes represents a convenient method for preparation of biologically active dihydroisoquinolones. Here, the rhodium(III) complex [(C5H2tBu2CH2tBu)RhCl2]2, which allows one to carry out such reactions with high regioselectivity to obtain 4‐substituted dihydroisoquinolones in 72–97 % yields, is described. The regioselectivity is provided by the bulky

  芳基异羟肟酸与烯烃的催化反应代表了一种制备生物活性二氢异喹诺酮的简便方法。在这里，铑（III）络合物[（C 5 H 2 t Bu 2 CH 2 t Bu）RhCl 2 ] 2可以使该反应以高区域选择性进行，从而以72-97％的产率获得4-取代的二氢异喹诺酮类化合物。进行说明。区域选择性由催化剂的庞大环戊二烯基配体提供，该配体是通过叔丁基乙炔的[2 + 2 + 1]环三聚形成的。催化反应可耐受烯烃中各种遥远的官能团，但会被大体积（例如，t Bu）或强配位（例如咪唑基）取代基。某些制备的二氢异喹诺酮能有效抑制植物致病真菌的生长。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  申请人：BLATT LAWRENCE M.

  公开号：US20090286843A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The embodiments provide compounds of the general formulas I-XIX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating flaviviral infection, including hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I-XIX的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗黄热病毒感染的方法，包括丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，通常涉及向需要治疗的个体施用所述化合物或组合物的有效量。
• Macrocyclic carboxylic acids and acylsulfonamides as inhibitors of HCV replication
  申请人：F. Hoffmann-La Roche Ltd.

  公开号：EP2407470A2

  公开（公告）日：2012-01-18

  The present invention provides compounds of the general formulas I-IX, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The present invention further provides treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本发明提供了通式I-IX的化合物，以及包含主题化合物的组合物，包括药物组合物。本发明进一步提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法一般涉及向有需要的个体施用有效量的主题化合物或组合物。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND AS PRMT5 INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE UTILISÉ EN TANT QU'INHIBITEUR DE PRMT5 ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 作为PRMT5抑制剂的三环类化合物及其应用
  申请人：NANJING SANHOME PHARMACEUTICAL RES AND DEVELOPMENT CO LTD

  公开号：WO2020259478A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  式(I)所示的三环类化合物或其异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、结晶或前药，它们的制备方法以及含有这些化合物的药物组合物和这些化合物或组合物用于治疗PRMT5介导的疾病的用途。该化合物对PRMT5表现出显著的抑制活性。
• Macrocyclic carboxylic acid and acylsulfonamide compound as inhibitor of HCV replication
  申请人：F. Hoffmann-La Roche Ltd.

  公开号：EP1680137B1

  公开（公告）日：2012-11-21