1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-methylethanimine N-oxide | 113944-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-methylethanimine N-oxide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-imidazol-1-yl-N-methylethanimine oxide
• CAS: 113944-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O
• 分子量: 249.7
• InChiKey: BCRAHCZQQQCKGY-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-102 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  458.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-methylethanimine N-oxide 在 sodium butanolate 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maryniak; Mullen; Allen, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1990, vol. 40, # 1, p. 95 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 1-(4-氯苯基)-2-(1H-咪唑-1-基)-1-乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-methylethanimine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂的研究。第22部分。3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）甲基] -2-甲基异唑烷和相关衍生物

  摘要：

  讨论了一系列新的3-芳基-5-[（芳氧基）烷基] -3-[（1 H-咪唑-1-基）-甲基] -2-甲基异恶唑烷和相关化合物的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成是通过α-取代的酮硝酮与1-烯基苯基醚的1，3-偶极环加成反应完成的（方案2和3）。评价了该化合物在固体琼脂培养物中对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌的体外抗真菌活性。虽然在整个系列中都有明显的抗真菌活性，但一般来说，芳基环中一个或两个都具有卤素原子的衍生物显示出最高的效力，特别是对毛癣菌和白色念珠菌。发现二氯类似物20（PR 967-248）具有最有用的活性。与标准药物酮康唑（0.2）相比，其最小抑菌浓度（MIC）值介于0.2和2.0μg/ ml之间（4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710406

文献信息

• Studies on antifungal agents. 23. Novel substituted 3,5-diphenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-alkylisoxazolidine derivatives
  作者：George B. Mullen、Thomas R. DeCory、Jeffrey T. Mitchell、Stanley D. Allen、C. Richard Kinsolving、Vassil S. Georgiev

  DOI：10.1021/jm00118a027

  日期：1988.10

  The synthesis and antifungal activity of a novel series of substituted 3,5-diphenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-alkylisoxazolidine derivatives (15-30) are described. The synthesis of the title compounds was accomplished via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alpha-substituted ketonitrones with appropriate styrene precursors. The compounds when tested in vitro in solid agar cultures exerted a

  描述了一系列新的取代的3,5-二苯基-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-2-烷基异恶唑烷衍生物（15-30）的合成和抗真菌活性。标题化合物的合成通过α-取代的酮硝酮与适当的苯乙烯前体的1，3-偶极环加成反应完成。当在固体琼脂培养物中进行体外测试时，这些化合物对多种酵母和全身性真菌病和皮肤真菌，尤其是毛癣菌和小孢子菌，絮状表皮菌和恒星假丝酵母具有非常有效的抗真菌活性。烟曲霉和白色念珠菌的体外活性中等至强。总体而言，两个双（4-氯苯基）类似物18和19是最有效的体外化合物，其MIC值介于0.2和7.0微克/毫升之间，与酮康唑的0.2-20.0微克/ mL相比，后者在所有测定中均用作阳性标准。当在大鼠阴道念珠菌病模型中进行体内测试时，衍生物18尽管与对照组相比显示出显着的抗真菌活性，但其效果不如酮康唑。标题3，5-取代的异恶唑烷化合物代表一类新型的有效抗真菌剂。
• Alpha-substituted ketonitrone derivatives
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04803282A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  .alpha.-Substituted ketonitrone derivatives containing substitutents selected from hydrogen, phenyl, substituted phenyl, naphythyl, furan, thiopen, imidazolylmethyl and triazolylmethyl are useful as intermediates for the preparation of biologically active isoxazolidine compounds.

  含有从氢、苯基、取代苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、咪唑甲基和三唑甲基中选择的取代基的.alpha.-取代酮亚胺衍生物可用作制备生物活性异氧杂环丙烷化合物的中间体。
• Antifungal Activity of Novel 5-Carbonyl Derivatives of 3-Phenyl-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methylisoxazolidines
  作者：Grace A. Bennett、George B. Mullen、Thomas R. Decory、David M. Maryniak、Wendy E. Jones、Jeffrey T. Mitchell、Stanley D. Allen、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/ardp.19893220904

  日期：——

  series of novel 5‐carbonyl derivatives of 3‐phenyl‐3‐(1H‐imidazol‐1‐ylmethyl)‐2‐methylisoxazolidines (4) are discussed. The preparation of the title compounds involved a 1,3‐dipolar cycloaddition reaction of α‐substituted ketonitrones with either acrylic esters, acrylamide or methyl vinyl ketone to furnish cis/trans‐diastereomeric mixtures of the desired 5‐carbonyl isoxazolidines 4. The antifungal

  讨论了3-苯基-3-(1H-咪唑-1-基甲基)-2-甲基异恶唑烷(4)的一系列新型5-羰基衍生物的合成和抗真菌活性。标题化合物的制备涉及 α-取代的酮硝酮与丙烯酸酯、丙烯酰胺或甲基乙烯基酮的 1,3-偶极环加成反应，以提供所需的 5-羰基异恶唑烷的顺/反-非对映异构混合物 4. 抗真菌活性在固体琼脂培养物中进行体外评估。一些测试的化合物对多种皮肤癣菌、酵母菌和全身真菌具有中等至强效活性。
• 3,5-diphenyl-3-[(1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)]-
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04835283A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  This invention pertains generally to substituted 2-methylisoxazolines and more specifically to 3,5-diphenyl-3-[(1H-imidazol-1-ylmethyl) or (1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)]-2-methyl-4-isoxazoline derivatives which are useful as antifungal agents.

  本发明涉及代替的2-甲基异噁唑啉，更具体地涉及3,5-二苯基-3-[(1H-咪唑-1-基甲基)或(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)]-2-甲基-4-异噁唑啉衍生物，其用作抗真菌剂。
• Novel Alpha-substituted Ketonitrone derivatives
  申请人：PENNWALT CORPORATION

  公开号：EP0257289A2

  公开（公告）日：1988-03-02

  a-Substituted ketonitrone derivatives containing substituents selected from hydrogen, phenyl, substituted phenyl, naphthyl, furan, thiophen, imidazolylmethyl and triazolylmethyl are useful as intermediates for the preparation of biologically active isoxazolidine compounds.

  a-取代酮衍生物含有选自氢、苯基、取代苯基、萘基、呋喃、噻吩、咪唑甲基和三唑甲基的取代基，可用作制备具有生物活性的异噁唑烷化合物的中间体。