4-(o-bromobenzoylmethyl)azetidin-2-one | 86951-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(o-bromobenzoylmethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-[2-(2-Bromophenyl)-2-oxoethyl]azetidin-2-one
• CAS: 86951-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: MVLDGELUYKJXCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(o-bromobenzoylmethyl)azetidin-2-one 在 active Cu 作用下， 以 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-oxobenzocarbacephem
  参考文献：
  名称：

  Active-Copper-Promoted Expeditious N-Arylations in Aqueous Media under Microwave Irradiation

  摘要：

  报道了在微波辐射条件下，活性铜催化下温和迅速的胺、酰胺、酰亚胺和β-内酰胺与芳基卤化物的N-芳基化反应。这些反应可以在85-90°C的水相中或无溶剂条件下进行，并能获得良好的产率。然而，在无溶剂条件下，产率较低。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942369
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(o-bromobenzoylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Joyeau, Roger; Yadav, Lal D. S.; Wakselman, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1899 - 1908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of fused β-lactams by copper-promoted intramolecular aromatic substitution
  作者：Roger Joyeau、Yann Dugenet、Michel Wakselman

  DOI：10.1039/c39830000431

  日期：——

  Competition between intramolecular aromatic substitution and elimination of the C-4 substituent occurs on heating the monocyclic azetidinones (3) in the presence of copper powder; steric hindrance favours the formation of the tricyclic azetidinones (4).

  在铜粉存在下加热单环氮杂环丁酮（3）时，分子内芳族取代与C-4取代基的消除之间发生竞争。位阻有利于三环氮杂环丁酮的形成（4）。
• JOYEAU, R.;DUGENET, Y.;WAKSELMAN, M., J. CHEM. SOC.. CEHEM. COMMUN., 1983, 8, 431-432
  作者：JOYEAU, R.、DUGENET, Y.、WAKSELMAN, M.

  DOI：——

  日期：——
• JOYEAU, ROGER;YADAY, LAL D. S.;WAKSELMAN, MICHEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 9, 1899-1907
  作者：JOYEAU, ROGER、YADAY, LAL D. S.、WAKSELMAN, MICHEL

  DOI：——

  日期：——
• Active-Copper-Promoted Expeditious N-Arylations in Aqueous Media under Microwave Irradiation
  作者：Lal Yadav、Beerendra Yadav、Vijai Rai

  DOI：10.1055/s-2006-942369

  日期：2006.6

  Active-copper-promoted mild and expeditious N-arylations of amines, amides, imides, and β-lactams with aryl halides under microwave irradiation conditions are reported. These reactions can be performed at 85-90 °C in aqueous media as well as under solvent-free conditions to give good yields. However, under solvent-free conditions, lower yields are obtained.

  报道了在微波辐射条件下，活性铜催化下温和迅速的胺、酰胺、酰亚胺和β-内酰胺与芳基卤化物的N-芳基化反应。这些反应可以在85-90°C的水相中或无溶剂条件下进行，并能获得良好的产率。然而，在无溶剂条件下，产率较低。
• Joyeau, Roger; Yadav, Lal D. S.; Wakselman, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1899 - 1908
  作者：Joyeau, Roger、Yadav, Lal D. S.、Wakselman, Michel

  DOI：——

  日期：——