2,6-bis((R)-4-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine | 886061-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-bis((R)-4-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: (4R)-4-naphthalen-2-yl-2-[6-[(4R)-4-naphthalen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]pyridin-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 886061-37-6
• 化学式: C₃₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 469.543
• InChiKey: XUPJQWSCAFJTCL-VMPREFPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  739.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲腈 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-bis((R)-4-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有四级立体中心的γ-氨基酸的合成

  摘要：

  开孔芝麻：报道了通过铜催化非应变内酯与胺的开环反应，首次普遍不对称合成γ，γ-二取代的γ-氨基酸。该催化系统可以合成具有季立体中心的一系列高度官能化的γ-氨基酸，对映体比率高达98：2，产率高达98％。

  DOI：

  10.1002/anie.201709511
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(乙腈)三氟甲磺酸铜(I) 、 2,6-bis((R)-4-(naphthalen-2-yl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化的具有四级立体中心的γ-氨基酸的合成

  摘要：

  开孔芝麻：报道了通过铜催化非应变内酯与胺的开环反应，首次普遍不对称合成γ，γ-二取代的γ-氨基酸。该催化系统可以合成具有季立体中心的一系列高度官能化的γ-氨基酸，对映体比率高达98：2，产率高达98％。

  DOI：

  10.1002/anie.201709511

文献信息

• Taming Radical Intermediates for the Construction of Enantioenriched Trifluoromethylated Quaternary Carbon Centers
  作者：Roxan Calvo、Aleix Comas-Vives、Antonio Togni、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.201812793

  日期：2019.1.28

  Demonstrated herein is the construction of trifluoromethylated quaternary carbon centers by an asymmetric radical transformation. Enantioenriched trifluoromethylated oxindoles were accessed using a hypervalent iodine‐based trifluoromethyl transfer reagent in combination with a magnesium Lewis acid catalyst and PyBOX‐type ligands to achieve up to 99 % ee and excellent chemical yields. Mechanistic studies

  本文展示了通过不对称自由基转化的三氟甲基化季碳中心的构造。使用高价碘基三氟甲基转移​​试剂，结合路易斯酸镁催化剂和PyBOX型配体，可得到富含对映体的三氟甲基化吲哚，可实现高达99％的ee和优异的化学收率。通过实验和计算方法进行了机理研究，并提出了单电子转移诱导的S N 2型机理。因此，本例是有关使用高价碘基试剂通过这样的反应途径构建富含对映体的三氟甲基化碳中心的第一个报告。
• Copper-Catalyzed Synthesis of γ-Amino Acids Featuring Quaternary Stereocenters
  作者：José Enrique Gómez、Wusheng Guo、Silvia Gaspa、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201709511

  日期：2017.11.20

  Open sesame: The first general asymmetric synthesis of γ,γ-disubstituted γ-amino acids by copper-catalyzed ring opening of nonstrained lactones with amines is reported. This catalytic system allows the synthesis of a series of highly functionalized γ-amino acids, featuring quaternary stereocenters, with excellent enantiomeric ratios of up to 98:2 and yields of up to 98 %.

  开孔芝麻：报道了通过铜催化非应变内酯与胺的开环反应，首次普遍不对称合成γ，γ-二取代的γ-氨基酸。该催化系统可以合成具有季立体中心的一系列高度官能化的γ-氨基酸，对映体比率高达98：2，产率高达98％。